伊奈忠次估算之後認為大軍不宜在這時離開方便補給的海岸，至少要等兩三天時間，第二批補給運輸過來以後才行。
於是平手汎秀從諫如流，同意了夜間突襲的提議。
小西行長得到了臨時授權，負責製定計劃，挑選人手，組織隊伍，並且要作為軍監與士兵們一道前去作戰。
這是個非常令人羨慕的職位。
本身不需要承擔軍事指揮的責任，隻需確保前線將領切實執行了總大將的部署，加上沒有殺良冒功即可，若是能有值得一提的表現就能獲得高額度的加分。
山內一豐便是作為軍監時連續三次合戰衝鋒陷陣斬下了敵方要員的首級，方才被提拔為旗本第五備隊的備大將。
身為主君的側近，天然會被小兵卒們視作是“總大將的代言人”，一言一行都有深遠的影響力，倘能不避雨矢身先士卒，對於士氣是極大的鼓舞。
前提他是確實是有些武勇，也具備不錯的軍事素養和統禦能力，否則隻是徒然送命罷了。
於是早就了“側近眾”當中的第一個出人頭地的榜樣。
對此小西行長頗為豔羨，一心想要取得比山內一豐更高的地位。
雖然小西隻有十八歲，而山內也才年二十六。顯然野心並不受年齡的限製。
二十八歲的堀尾吉晴和三十一歲的木下秀長就一向比較矜持和淡薄。
得到授權之後，小西行長仔細考慮一下人選問題。
外地人，商人之子，年紀又輕，難免為人所輕，這點自知之明必須要有。所以自尾張時代就出仕平手的宿將拜鄉家嘉、本多正重、加藤嘉明等，未必會給麵子；劍聖之徒疋田景兼性素清高，外溫和內倨傲，也不用說；山內一豐倒是老熟人，但最近這段時間大家隱有相互競爭的意思；思來想去，隻有兩個新設備隊的備大將是可以拉攏的。
美濃浪人加藤光泰，以前在齋藤家領兵千人，頗有武名，目前知行千石，被任命為第六支旗本備隊的大將。三好降將香西長信，往日曾統率二千足輕，久經戰陣，作為“馬骨”領有五千石，在岩成友通擔保與力薦之下，得到第七備隊指揮官的位置。
還有個近期投靠過來的甲賀上忍多羅尾氏，領著極高的俸祿待遇，但並沒有顯出比中村一氏、石川五右衛門高明在哪裡。可以請他額外派些忍者四處行動，乾擾敵方的耳目。
理論上，此三者都缺乏根基，需要正名。
小西行長略加觀察，見這兩支備隊軍容士氣尚可，下定決心，與加藤光泰、香西長信、多羅尾光俊等作了私下溝通後，緊急構思了一次奇襲的編製。
整個過程隻花了一個時辰，趕在晚飯之前就完成了。
平手汎秀聽了回報笑了一笑，提問說：“加藤、香西兩備，隻有八百五十餘人，不嫌略少嗎？”
小西行長慷慨道：“兵貴精不貴眾，夜襲之時，雜兵太多反而形成拖累。”
“說得好啊，哈哈……”平手汎秀緣由不明地輕笑起來，吩咐說：“要記住了，若是有機可趁就一句把勝瑞城拿下來，若是找不到破綻就先潛伏盯梢，注意敵方總大將是否有轉進的姿態。倘若沒拿下城，反而驚擾了三好長治，令他逃亡至境外，那可是有過無功的！”
“是！謹遵主公所命！”小西行長肅然半跪。
“去吧！”平手汎秀稍微抬了一下眉毛，揮了揮手。
於是小西行長領命而去，將臨時彆動隊組織起來，令士卒們提前用飯，收斂旗幟，遮擋家紋，脫去重甲，輕裝上陣。
悄然行軍三個半時辰，數次與逃難者或潰兵擦肩而過之後，通過比對地形，觀察顯眼建築，可以確認是到了勝瑞城的邊上。
此刻天色已晚，看月亮的方位，大概是在醜時和寅時之間了。
小西行長自告奮勇，主動提出去城下偵查。
上娥眉月，光芒微淡，可見度很低，他帶著四個親信，俱都裹著黑袍，保持著相當高的關注度，輕手輕腳疾行了幾百步，自認為是不會被發現的。
然後麵前便逐漸出現建築集群。
四周一片安靜，見不到任何提著燈籠火把的巡邏隊伍。近看城下町略微呈現出破敗跡象，大約是受到“法難”的影響，生意沒法做下去。再抬頭向上望去，城牆上值守的士兵似乎也不多。
畢竟是敵人的地盤，小西行長不敢太托大進入街町，而是隔著二十步遠，悄悄繞著走了大半個圈子。一番觀察下來，總共隻發現了五處亮著火光的地方。
勝瑞城是三麵環水而建成的平城，沒什麼險要地勢可守。城郭的周長是一百六十間（約290米），再加上城下町，規模也大不到哪裡去。