他從始至終把兵力集中在身邊，對各地的城池支援相當有限，坐視一門眾、家臣和附屬勢力一個個的敗亡，終於迎來四麵楚歌的局麵。
小田原城中依然有著至少四萬人的部隊，而且也沒有經過太多損耗。但是長期的等待早已令士卒們心理極為疲憊，狀態非常低落。
同時攻城一方將各地取得的重要首級都插在木杆上展示，還大聲往城裡炫耀，進一步打擊士氣。從各地招募過來的武士和農兵們得知自己家鄉已經被占領甚至遭到洗劫之後，哪還有心思為高高在上卻不能保境安民的老爺賣命呢？
正式對小田原城的進攻是從九月下旬開始的，麵對穩固的城防，主要是以大筒、鐵炮、弓箭的威嚇性射擊為主，沒有執行強攻的條件。
儘管如此，平手汎秀仍持續收到消息說，小田原城裡的守兵守將成群結隊逃跑開小差，或者乾脆投誠的，隻不過一直沒什麼值得一提的人物所以未曾
但聯軍這邊也漸漸遇到了障礙。
關東反北條眾一向不習慣於遠離本土作戰，擾民的臭毛病又特彆嚴重，到十月份左右已經成了一盤散沙，連佐竹義重這等豪傑也對此沒有辦法。他雖然智勇過人，卻完全沒有任何超越時代的軍事組織思路，而且還不具備相應的客觀條件。
然後是西國的諸大名，雖然他們都以極低的征召比例出兵，但畢竟是跨越了大半個本州島的長途跋涉，一路上花費很是不少。即便軍糧消耗由平手家承擔了七八成，那幫子窮鬼依然都紛紛表示掏空了錢袋，無法繼續支撐。
四國眾、近畿眾則是唯一經曆過兩次以上苦戰，減員過度而需要回家休整的，這倒是正當的理由。他們在下總大約是以二比一的傷亡比例，消耗掉了北條家為數不多敢於野戰的有生力量，仗打得不好看但功勞還是有的。
狀態較好的，除了已經習慣遠征的平手家直屬兵力，就是武田、德川兩個最近的勢力了。
除此之外，上杉景勝在禦館之亂之後，以上田國人為核心重建的軍勢，戰鬥力大不如以往的越後兵，紀律性卻很不錯，始終保持了比較完整的建製。
還有就是佐佐秀成的伊勢眾，作為內府的女婿，他可能是由於失敗經驗比較豐富，麾下的部隊遭到打擊之後總能迅速回複。
組織性相對高一些的部隊戰鬥力反而平庸，在十六世紀倒也不是不可想象。
到十一月中旬，平手汎秀已經收到了超過三十份關於士兵打家劫舍、擅離職守乃至臨陣脫逃的報告。
而且這隻限於規模在二十人以上的事件。
個彆士兵違紀的例子恐怕根本查不出來。
非戰鬥減員的數字也在上漲，每天兩位數的死者看起來並不算多，不斷掩埋在一起才發現已經是個很大的坑了。
總之，城內人心潰散難以為繼，城外一樣十分難受。
而且，關東平原在入冬之後，漸漸開始有降雪的跡象了！
顯然當然讓雪降下來的話，物資已經消耗得差不多的守方會麵臨滅頂之災。然後駐紮於野外的攻方同樣會損失慘重最後作鳥獸散。
似乎這場聲勢浩大的征伐將不得不以議和開城的方式結束。
北條氏規依然在苦苦地為他的兄弟們哀求著，德川家康、小早川隆景作為說服此人降伏的中介隻能陪著幫腔。然後織田信忠、彆所長治、武田元明等一些不相乾的人不知是被說服打動還是有什麼利益考量，也傾向於早日談判，寬恕守將性命的做法。
後麵甚至平手季胤、拜鄉家嘉、長束正家、木下秀長他們的態度都有些動搖了。
眾意如此，以及出於“想回家過年”的理由，平手汎秀在十一月二十八日那一天同意進行商談。
北條氏規本來是最希望進城勸降的，可偏偏那天受寒生病，不方便出門。於是選了他的家臣駿河人朝比奈泰榮，加上平手家的鈴木秀元一道前去打個前站。
眾人以為，當前如此局勢，雙方定能達成一致。
結果卻是一去之後，三四天之後，才看到城裡來的回應，卻是個偷偷摸摸的忍者送來信函，而且不見鈴木秀元、朝比奈信榮兩人返回。
才得知，使者入城，得到了北條繼承人北條氏直與筆頭家老鬆田憲秀的熱烈歡迎，但北條氏政十分冷淡，不太配合。
為此鬆田憲秀提出“兵諫逼迫主公讓位”的做法，北條氏直這個孝子卻堅決不肯與生父刀劍相向，事情陷入僵局。
鬆田憲秀話已經說出口，收不回去，得不到支持，無奈決定自己單乾。然而他已經成年的兒子直秀，好像並不那麼孝順，或者說比起孝更重視忠，提前把自己的老爹檢舉告發了。
這下子北條氏直可謂焦頭爛額了，他一麵趕緊將鬆田憲秀拘禁起來，阻止“兵諫事件”的發生；一麵又要穩住知情後暴怒的北條氏政，以防老頭子做出難以挽回之事。
至於議和什麼的，哪裡還有心思談？
鈴木秀元和朝比奈信榮兩人的處境一下子相當尷尬了，雖是使者，卻形同監禁一般。
北條氏直有心讓他們回去報告，卻拗不過其父氏政，被否定後不敢再提怕引起逆反心理，隻得私下寫了封信，偷偷讓鈴木秀元聯署上名，派了親信送出城，將前後因果告知於平手汎秀，請求寬限時日。