昌義之乃是南北朝時期的一代名將。
早年跟隨南齊大將曹虎四處征戰，屢立戰功。曹虎擔任雍州刺史後，昌義之的地位也隨之水漲船高。
曹虎入朝為官後，昌義之便留在雍州，繼續效命於新任雍州刺史蕭衍的麾下，跟隨蕭衍東征西討，蕭衍對其也頗為優待。
後來，蕭衍代齊稱帝，建立南梁，是為梁武帝。南梁建國後，昌義之也因此成了開國功臣，並且封侯拜將。
可以說，昌義之此人是極有眼光的，從未跟錯過人，跟著曹虎升官發財，後來跟著蕭衍更是飛黃騰達。
但這一切也和他的能力出色有關，若非如此，他也不會一直平步青雲。
在蕭衍登基後的第二年，便給予了昌義之假節、督北徐州諸軍事、輔國將軍、北徐州刺史等一係列官職，然後鎮守鐘離。
後來，北魏派兵侵擾北徐州，昌義之都將之一次次擊退。
兩年後，也就是蕭衍稱帝後的第四年，南梁已經擁有了強大的實力。
於是，梁帝蕭衍委派弟弟蕭宏為主帥，興兵北伐北魏，昌義之也率軍跟隨。
開戰第二年的二月，昌義之與魏將陳伯之戰於梁城，昌義之敗走。
四月，北魏以元英為主帥，率軍十萬迎擊梁軍。
五月，昌義之再攻梁城，最終將其攻拔。
但此時整個戰局卻對梁軍十分不利，主帥蕭宏和諸將都主張繼續進兵，唯獨昌義之堅決反對，並要求退兵。
果不其然，隨後梁軍主力果然大敗，昌義之也被迫放棄梁城，移軍扼守鐘離。
北魏大軍想要乘勝追擊，一舉滅亡南梁。
梁帝蕭衍卻對形勢看得十分清楚，認為還沒到真正危機的時候。
於是，命令昌義之完善鐘離城的防禦工事，以待魏軍。
十月，北魏軍主帥元英率眾圍攻鐘離。
十一月，蕭衍命大將曹景宗都督二十萬大軍援救鐘離。
大戰的第三年正月，魏軍主帥元英與大將楊大眼率數十萬大軍進攻鐘離。
鐘離城北臨淮水，魏軍便在兩岸架橋，建浮橋達數百步，作為跨淮通道。
元英據南岸攻城，楊大眼據北岸立城接應，以通糧道。
當時的鐘離城中僅有三千人，昌義之督率將士奮力抗擊。鐘離溝深水深，魏軍運土填溝，造井闌、衝車撞擊城牆。昌義之率軍用泥土補修被撞壞之處，衝車雖入，但城牆未壞。魏軍晝夜苦攻，輪番衝擊。昌義之善射，每當有危難之處，便親自去救援，箭到之處，魏軍無不應弦而倒。雙方在一日之內鏖戰數十個回合，魏軍死傷以萬計，死屍堆積的與城牆同高，仍不退卻。
二月，蕭衍命豫州刺史韋睿自合肥領兵增援鐘離，並受曹景宗節製。韋睿成功抵禦魏軍的攻勢，曹景宗便派人潛水入城送信，昌義之這才得知援軍到達。鐘離守軍聞訊後，勇氣倍增。