曹操出身於官宦世家，乃是漢相曹參之後，曹操的父親曹嵩是宦官曹騰的養子。曹騰曆侍四代皇帝，頗有名望，漢桓帝時，被封為費亭侯，曹嵩繼承了曹騰的侯爵，在漢靈帝時官至太尉。
青年時期，曹操機智靈敏，有隨機應變的能力，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業。所以當時的人都不認為他會有什麼特彆的才能，隻有梁國的橋玄和南陽的何顒認為他不平凡。
橋玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”
南陽何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”
南陽許劭以知人著稱，他也曾對曹操說過：“君清平之奸賊，亂世之英雄！”
由此可見，曹操注定了會是個英雄人物。
而曹操也確實不一般，早年間就表現出了對武藝的愛好與才能，並且博覽群書，尤其喜歡兵法，曾經抄錄古代諸家兵法韜略，這些都為他後來的軍事生涯打下了紮實的基礎。
熹平三年（174年），曹操被舉為孝廉，入洛陽為郎。不久，又被任命為洛陽北部尉。
光和元年（178年），曹操因為堂妹夫宋奇被宦官誅殺，所以受到牽連，被免去官職。後來，曹操在洛陽無事可做，便回到家鄉譙縣閒居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命為議郎。期間，曹操上書陳述一些為官正直之人而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。爾後，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正。
中平元年（184年），黃巾起義爆發。曹操被拜為騎都尉，受命與皇甫嵩等人聯軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數萬級。隨後，曹操因功被遷為濟南相。
當時，正是東漢政治最為黑暗之時，甚至有了買官製度。朝廷轉任曹操為東郡太守，拜為議郎，曹操不肯迎合權貴，遂托病回歸鄉裡，春夏讀書，秋冬弋獵，又暫時隱居起來。
當時天下大亂，先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝而立合肥侯的事件。王芬等人希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又發生了西涼金城郡的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十餘萬反叛朝廷的事件。
中平五年（188年），漢靈帝為鞏固統治，便設置西園八校尉，曹操因其家世而被任命為八校尉中的典軍校尉。
中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太後臨朝聽政。
大將軍何進想趁靈帝駕崩、宦官失勢之機誅滅十常侍，但沒有取得何太後的支持。
於是，何進便采納袁紹的建議，而不聽曹操和陳琳的勸諫，執意要征召停留在河東郡的董卓率其部眾進京，以便於脅迫何太後同意誅殺宦官。
但當時，董卓尚未抵達京城，何進就已經被宦官下手謀殺了。
同年九月，董卓入京，開始執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。
曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，便在刺殺董卓失敗後，改換姓名逃出洛陽。
曹操逃到陳留後，便“散家財，合義兵”，首倡義兵，並號召天下英雄共同討伐董卓。
期間，有曹操的宗族曹仁、曹純、曹洪、夏侯惇、夏侯淵等人前來投奔。
初平元年（190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。
二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安，甚至焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓二百裡荒蕪凋敝，再無人煙。
而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍，便無人敢再向關西推進，全都屯兵在酸棗一帶。