說到同一天結束的歐冠資格賽，令人驚訝的是意甲豪門AC米蘭與貝爾格萊德遊擊兩回合1:1戰平，點球大戰不敵落入歐聯杯！同樣遭難的還有德甲豪門多特蒙德，同樣點球大戰輸給布魯日。其他晉級球隊包括：意大利的拉齊奧4:1淘汰本菲卡、法國馬賽1:0戰勝奧地利維也納、西班牙維戈塞爾塔3:2驚險淘汰布拉格斯拉維亞、蘇格蘭豪門凱爾特人5:0橫掃布達佩斯、格拉斯哥流浪者3:2險勝哥本哈根、莫斯科火車頭3:2逆轉頓涅茨克礦工、加拉塔薩雷6:0屠殺索菲亞中央陸軍、雅典AEK3:2翻盤蘇黎世草蜢、阿賈克斯加時賽3:2拿下格拉茨AK、基輔迪納摩5:1擊退薩格勒布迪納摩！
另外西班牙超級杯次回合結束，回到主場的皇家馬德裡氣勢如虹，3:0大勝皇家馬洛卡，總比分4:2奪冠！前熱刺球員勞爾、羅納爾多和貝克漢姆各進一球，卡洛斯和羅納爾多各送出一次助攻，隻有另外一個助攻的菲戈與熱刺無關……
8月29日，歐洲超級杯進行，歐冠冠軍熱刺將與歐聯杯冠軍波爾圖交手，穆裡尼奧麵對舊主也是賽前被媒體熱炒的話題。對於這場比賽，穆裡尼奧是最懶得準備的——太熟悉了。波爾圖夏季其實在新帥接手後也有一些補強，但是都是穆裡尼奧在走之前留下的規劃，可以說穆裡尼奧堅信若是新帥不改變自己的戰術，歐冠殺到八強不是問題。本場比賽，穆裡尼奧甚至隻派出：塞薩爾，埃弗拉、科洛·圖雷、蒂亞戈·席爾瓦、薩巴萊塔，馬斯切拉諾、亞亞·圖雷、卡卡，C羅、魯尼、羅比尼奧。
波爾圖新帥是58歲的前熱刺教練大衛·普列特，1997年從謝周三卸任後，他就擔任熱刺的球探，一直到這一次接受波爾圖邀請再次執教。這不是波爾圖曆史第一次邀請英格蘭主教練，上一位就是現紐卡斯爾聯主帥博比·羅布森。本場比賽，普列特擺出4-4-2陣容：34歲門將維克托·拜亞，24歲邊後衛保羅·費雷拉、32歲中衛約格·科斯塔、25歲中衛裡卡多·卡瓦略、22歲後衛裡卡多·科斯塔，29歲後腰科斯蒂尼亞、31歲俄羅斯中場德米特裡·阿萊尼切夫、26歲中場馬尼切、26歲前腰德科，350萬英鎊從維戈塞爾塔加盟的新援26歲南非前鋒本尼·麥卡錫搭檔28歲巴西前鋒德爾雷。
說實話，穆裡尼奧計劃明年引進幾名波爾圖球員來補充熱刺的防線，比如用費雷拉換掉卡爾、卡瓦略換掉科洛·圖雷、德科可以換掉皮雷等。不過之所以穆裡尼奧並沒有馬上出手，就是因為波爾圖待他不薄，另外熱刺的陣容他還挺滿意，沒到非換不可的地步，明年夏天再引進也來得及。隨著意大利名哨科利納一聲哨響，比賽在摩納哥的路易二世球場開球，熱刺開場就搶攻了一波，讓波爾圖有些猝不及防，不過魯尼的搶射稍稍高出橫梁，隨後熱刺就回收半場，讓波爾圖有些難受。