4月19日的優勝者杯半決賽，儘管曼聯3:1戰勝薩拉戈薩，但是總比分3:4被淘汰，吉格斯、馬克·休斯和安迪·科爾各入一球，隻是曼聯也被對手洞穿一次球門，前功儘棄。
阿森納客場2:3不敵桑普多利亞，前60分鐘雙方1:1戰平，但是第85分鐘開始，克勞迪奧·貝盧奇上演1分鐘連進兩球的好戲，阿森納則是由斯特凡·施瓦茨在第89分鐘任意球破門上演絕處逢生，雙方最終熬到點球大戰。
率先主罰的是阿森納的李·迪克遜，他穩穩罰入點球，之後桑普多利亞的米哈伊洛維奇與弗拉基米爾·茹戈維奇的點球先後被希曼撲出，不過埃迪·麥格德裡克點球同樣被意大利門神沃爾特·曾加擋出。
之後約翰·哈特森、托尼·亞當斯與桑普多利亞的裡卡多·馬斯佩羅、莫雷諾·曼尼尼先後罰入點球，保羅·梅森的關鍵點球被曾加撲出，雙方戰成3:2。然而桑普多利亞最後出場的阿蒂利奧·隆巴多沒能頂住壓力，點球被希曼拒之門外，阿森納點球大戰勝出，與薩拉戈薩會師優勝者杯決賽！
歐盟杯決賽的雙方也出爐了，都是來自意大利的球隊——帕爾馬與尤文圖斯！前者客場2:1主場3:0，總比分5:1淘汰德甲的勒沃庫森，尤文圖斯主場2:2客場2:1擊敗同樣來自德甲的多特蒙德！這樣三大杯的決賽分彆是三支意大利球隊、兩支英格蘭倫敦球隊和一支西班牙球隊！
歐戰結束後，熱刺難得喘口氣，但是球員還得參加國家隊比賽日。4月25日，歐洲杯預選賽進行，舒梅切爾代表丹麥1:0擊敗馬其頓，蘇比薩雷塔代表西班牙2:0輕取亞美尼亞，倒是基恩沒有參加愛爾蘭1:0擊敗葡萄牙的比賽，他在對陣阿賈克斯的時候受了點小傷，所以沒有到國家隊報道，但是卡斯卡裡諾與凱利均首發出場。法國4:0大勝斯洛伐克，齊達內、德塞利與安格洛馬首發，齊達內送出一記助攻後被提前換下場。克林斯曼則代表德國1:1戰平威爾士。
於是4月29日英超第39輪，熱刺客場挑戰死對頭阿森納的比賽，老雷派出了沒有國家隊比賽任務的球員：沃克，卡洛斯、索斯蓋特、圖拉姆、卡福，裡傑卡爾德、皮雷、安德頓、古利特，羅馬裡奧與謝林漢姆。
在遭遇記者門事件後，格拉漢姆在1月21日下課，代理教練斯圖爾特·休斯頓雖然聯賽表現平平，但是全力在優勝者杯打入決賽也是有些不易，兩個衛冕冠軍同時打入決賽也是噱頭十足。
本場比賽，休斯頓派出的陣容是5-2-3：希曼，溫特伯恩、亞當斯、博爾德、基翁、迪克遜，施瓦茨與梅森，25歲荷蘭邊鋒格倫·埃爾德、約翰·哈特森搭檔戈登·杜裡。
打阿森納，熱刺向來是動力十足，本場比賽幾乎成了熱刺的半場攻防演練！上半場第12分鐘，安德頓右路傳中，希曼出擊被博爾德乾擾，把球反而打到了羅馬裡奧麵前，可惜巴西前鋒左腳直接打門擊中右立柱彈出底線——反應迅速的基翁已經直接飛鏟擋住了大部分射門角度。不過這也足以讓海布裡的阿森納球迷一陣驚呼。