10月19日，歐洲優勝者杯，埃弗頓主場與費耶諾德互交白卷，這對太妃糖來說並不是什麼好消息——因為10月23日，英超第10輪，埃弗頓將與熱刺狹路相逢。
10月22日先進行的英超聯賽中，紐卡斯爾聯主場6:1屠殺溫布爾登，克裡斯·阿姆斯特朗上演帽子戲法，史蒂夫·豪威、李·克拉克和菲利普·阿爾伯特各進一球，狂幫僅由馬庫斯·蓋爾追回一球，保羅·希爾德還因為吃到兩張黃牌被罰下。曼聯客場4:1大勝切爾西，西蒙·戴維斯獨中兩元、吉格斯與布萊恩·麥克萊爾紛紛破門，切爾西由曼聯舊將馬克·休斯進球，弗蘭克·辛克萊爾終場前被直接紅牌罰出。
阿森納主場2:0輕取阿斯頓維拉，保羅·梅森與萊斯·費迪南德各下一城。考文垂0:1不敵謝周三，古伊·惠廷漢姆一擊製勝。曼城主場與利茲聯0:0悶平，總算拿到賽季第一個積分。
米堡依靠克雷格·希格內特的點球得分1:0小勝巡遊者，諾丁漢森林3:2艱難擊敗博爾頓，布萊恩·羅伊、傑森·李與博爾頓的理查德·斯耐克斯和費邊·德弗雷塔斯各自建功，終場前，科林·庫珀上演讀秒絕殺！西漢姆聯1:1被布萊克本逼平，伊恩·杜伊破門，伊恩·賴特第89分鐘絕平。
壓力給到了熱刺這邊，畢竟現在直接對手紐卡贏球了，拉開了5分差距。埃弗頓主帥喬·羅伊爾擺出的陣容和慈善盾杯有些變化，從4-5-1改為了5-4-1：內維爾·索夏爾，安迪·欣奇克利夫、加裡·阿布萊特、克雷格·肖特、馬特·傑克遜，巴裡·霍恩、桑姆維斯、安德烈·坎切爾斯基、格雷厄姆·斯圖爾特，保羅·萊德奧特。老雷的陣容是：塔法雷爾，卡洛斯、坎貝爾、索斯蓋特、薩內蒂，基恩、皮雷、貝克漢姆、小雷，福勒和科勒。
隻是今天坎切爾斯基的狀態出色，開場之後，埃弗頓球員在坎切爾斯基的帶領下，表現活躍，一度壓製了對位的皮雷和卡洛斯，第13分鐘，正是坎切爾斯基過掉皮雷，然後利用速度搶在卡洛斯反應過來之前超出一個身位，接著把球傳到禁區，斯圖爾特從後點撞開索斯蓋特頭球破門，0:1！熱刺早早落後。
隻是隨著時間的推移，在頂住了埃弗頓之後的乘勝追擊之後，輪到熱刺反擊了，第30分鐘，小雷分球，貝克漢姆直接起高球找科勒，科勒在阿布萊特和肖特的聯手壓製下，勉強把球擺渡給福勒，後者打門被老將沃森擋出。
第37分鐘，熱刺扳平比分！卡洛斯哪裡能夠忍受被坎切爾斯基壓製，他在中場趁著坎切爾斯基過掉皮雷的瞬間，一個滑鏟把球斷下，接著接到皮雷的傳球，自己下底傳中，這一次他沒有選擇高球，而是把球掃入禁區左側，跟上的福勒順勢右腳迎球怒射，把球送入球門，1:1！