同一天，熱刺客場做客聖西羅，歐冠八強賽次回合挑戰AC米蘭！本場比賽薩基依舊4-4-2迎戰，不過人員進行了調整：23歲門將安傑洛·帕戈托，馬爾蒂尼、巴雷西、維爾喬沃德、科斯塔庫塔，博班、戴維斯、阿爾貝蒂尼、薩維切維奇，維阿和西蒙尼！老雷派上：沃克，坎德拉、坎貝爾、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、內德維德、貝克漢姆、齊達內，科勒與索爾斯克亞。
手握兩球優勢，熱刺並不打算在聖西羅跟AC米蘭死磕——這一點讓更擅長防守反擊的AC米蘭非常鬱悶，不過更鬱悶的是索爾斯克亞——在米蘭這些經驗豐富的老將麵前，他的跑位顯得並不出奇製勝，上半場雙方互交白卷。
中場休息的時候，意識到錯誤的老雷換下索爾斯克亞，派上羅納爾多，隻是效果也不是很好。戴維斯在中場不知疲倦的跑動讓熱刺的組織並不算很順暢，製造的機會更多是來自貝克漢姆的長傳，可惜科勒雖然能夠搶到第一落點，但是第二落點都被米蘭防線控製。
米蘭也試圖反攻，邊路坎德拉和圖拉姆防守得滴水不漏，薩維切維奇和博班無可奈何，基恩也很好地做好了防線的保護，維阿根本沒辦法繞開坎貝爾，而西蒙尼被索斯蓋特防得一點脾氣都沒有。
最終經曆了90分鐘的沉悶比賽，熱刺以0:0如願以償地全身而退，總比分2:0淘汰老對手AC米蘭晉級半決賽！其他比賽，曼聯同樣客場與波爾圖互交白卷，總比分4:0淘汰對手，多特蒙德客場1:0再勝歐塞爾，兩回合4:1與曼聯會師半決賽。阿賈克斯客場1:1逼平馬德裡競技，傷停補時2:1獲勝，總比分4:3再次與熱刺交鋒！
3月19日，優勝者杯賽場上，利物浦主場3:0大勝布萊恩，李·瓊斯主罰自己創造的點球打破僵局，科利莫爾破門擴大領先優勢，李·瓊斯再下一城鎖定勝局，總比分4:1殺入半決賽，對手是衛冕冠軍巴黎聖日耳曼！
3月21日，英超第30輪開賽，熱刺客場挑戰德比郡。吉米·史密斯這一次老老實實地派上5-4-1陣容：馬丁·泰勒，克裡斯·鮑威爾、馬特·卡本、克裡斯蒂安·戴利、26歲的挪威中衛雅各布·勞爾森、38歲愛爾蘭老將保羅·麥克格拉斯，22歲愛爾蘭後腰李·卡斯利、32歲克羅地亞中場阿廖沙·阿薩諾維奇、24歲威爾士前腰保羅·特羅洛普、29歲荷蘭前腰羅賓·範德萊恩，單前鋒是迪恩·斯圖裡奇。老雷派上：範德薩，利紮拉祖、德塞利、費迪南德、卡福，馬克萊萊、皮雷、安德頓、小雷，謝林漢姆和羅納爾多。
誰都沒想到德比郡給熱刺製造了那麼大的麻煩！第10分鐘，範德萊德就抓住機會，斷下費迪南德漫不經心的傳球，然後直接打出世界波轟入球門左下角！範德薩一臉懵圈，他把球傳給費迪南德，還沒來得及回位，結果費迪南德居然想當然地把球就要交給右路的卡福，沒想到卡福正在往前跑，結果就是被範德萊德拿球。
費迪南德一臉尷尬，他不太敢抬頭看範德薩的臉，這球完全就是他腦子想當然了，德塞利作為隊長，還是很儘職儘責，先批評了一下費迪南德的失誤，不過也給他一些安慰，讓他重新振作起來。
不過第22分鐘，德比郡又進球了！這一次出錯的居然是基恩！他本來想要出其不意地帶球推進，結果帶球被卡斯利識破，聯手特羅洛普把球截下，特羅洛普把球塞給前方的斯圖裡奇，後者扛著費迪南德帶了幾步，費迪南德剛剛失誤之後，明顯狀態正常了起來，斯圖裡奇無力突破，隻能把球回傳，特羅洛普也沒多想，趕在基恩回防前直接遠射！