12月28日，切爾西在斯坦福橋與曼聯互交白卷。利茲聯主場2:2被溫布爾登逼平，布魯諾·裡貝羅和大衛·霍普金上下半場先後破門兩次幫助利茲聯取得領先，羅比·厄爾與卡爾·科特則兩次幫客隊扳平比分。
2018年結束，英超聯賽20輪過後，熱刺14勝5平1負47分強勢領跑，切爾西與阿斯頓維拉37分落後10分！曼聯與阿森納35分、利茲聯32分、利物浦31分、西漢姆聯30分占據前八位。
1999年1月1日，歐盟發生一件大事——那就是歐元在歐盟成員國範圍內正式發行！在接下來3年裡麵，各主要成員國的貨幣：法國的法郎、德國的馬克、意大利的裡拉、西班牙的比塞塔、荷蘭的荷蘭盾、奧地利的先令等等都還能並行，但是到2002年，將會統一采用歐元，至於英格蘭，他們堅持不加入歐元區，還是使用英鎊！這當然還是跟1992年讓葉明翰真正發家的那次金融風暴有關，自從1992年英國宣布與歐洲貨幣脫鉤，就一直沒回去。
1月2日，英格蘭足總杯開賽，熱刺迎來本賽季第四個重要賽事。目前足總杯已經進行到第3輪，熱刺的對手是沃特福德。溫格也沒太重視，派出的是青年隊為主的陣容：理查德·賴特，阿什利·科爾、加拉、萊德利·金、尼克·揚，傑拉德、卡裡克、喬·科爾、羅納爾迪尼奧，克勞奇與迪福！
沃特福德的主教練是55歲的格拉漢姆·泰勒，前英格蘭國家隊主帥——被維納布爾斯取而代之獲得歐洲杯之前那個。本場比賽他派上6-2-2陣容：35歲門將阿萊克·張伯倫，26歲北愛爾蘭左後衛彼得·肯尼迪、30歲尼日利亞左後衛本·伊羅哈、21歲後衛保羅·羅賓遜、31歲中衛斯蒂夫·帕爾默、25歲威爾士中衛羅伯特·佩奇、27歲右後衛達倫·巴澤利，25歲澳大利亞中場理查德·約翰森、25歲牙買加中場邁卡·海德，19歲年輕高中鋒吉弗頓·諾爾·威廉姆斯搭檔25歲蘇格蘭前鋒阿蘭·斯馬特。
出人意料的是，開場不到1分鐘，熱刺就丟球了！過於興奮的熱刺一開始就打算大舉壓上，結果卡裡克試圖分球未果，被狡猾的海德斷下，然後把球送到弧頂！萊德利·金上前盯防拿球的威廉姆斯，後者急忙把球分出去，斯馬特直接打門被加拉擋出！但是後插上的約翰森迎球轟出世界波，皮球直飛球門右上角，賴特鞭長莫及，0:1！
好在丟球反而讓熱血上頭的熱刺球員冷靜下來，僅僅10分鐘之後，熱刺就扳平比分！傑拉德後插上遠射被密集的沃特福德後防線擋下，舍身堵槍眼的佩奇倒地，皮球被迪福搶先趁亂捅入球門，1:1！
3分鐘後，卡裡克長傳禁區，克勞奇輕巧停球後轉身，被猝不及防的帕爾默絆倒，主裁判特爾弗·瓊斯判罰點球！羅納爾迪尼奧主罰命中，2:1！熱刺僅僅用3分鐘就完成逆轉。
精彩繼續，第20分鐘，羅納爾迪尼奧一個甩牛尾巴過掉約翰森，然後等羅賓遜上來補防的時候一個穿襠球過人，接著不看人傳球，把球送入禁區，克勞奇順勢打門被門將張伯倫擋出，迪福再次機敏出現在球前，補射空門上演梅開二度，3:1！