10月23日，埃弗頓與利茲聯打出瘋狂的進球大戰，凱文·坎貝爾開場不到4分鐘就接到約翰·科林斯的傳球破門，為主隊取得夢幻開局，不過哈裡·科威爾之後助攻邁克爾·布裡奇斯進球扳平比分。接著又是凱文·坎貝爾把唐·哈奇遜送出的餅吃到嘴裡，第二度超出比分。隻是馬上伊恩·哈特助攻哈裡·科威爾進球又一次扳平比分。2分鐘後，唐·哈奇遜也打進一球，第三次將比分超出。不過下半場風雲突變，先是邁克爾·布裡奇斯接到達倫·哈克比的助攻上演梅開二度第三度拉平分差，接著伊恩·哈特角球助攻伍德蓋特頭球破門第一次領先。傷停補時，大衛·昂斯沃斯任意球助攻大衛·威爾頭球將比分定格在4:4！
西漢姆聯主場1:1逼平桑德蘭，雖然第19分鐘，桑德蘭後衛斯蒂夫·博爾德就被紅牌罰下，不過很快凱文·菲利普斯接到薩姆比的助攻完成進球為客隊領先，第89分鐘，迪卡尼奧送出傳球，特雷弗·辛克萊爾破門上演絕平。米堡客場3:1大勝沃特福德，開場2分鐘，主隊後衛馬克·威廉姆斯就自擺烏龍，之後儒尼尼奧·保利斯塔進球為客隊擴大領先優勢，湯米·史密斯的進球一度縮小分差，不過保羅·因斯終場前進球殺死比賽。
10月24日，紐卡斯爾聯主場2:0輕取德比郡，客隊中場斯蒂凡諾·埃拉尼奧送上烏龍大禮，索拉諾助攻阿蘭·希勒進球鎖定勝局。目前12輪聯賽過後，熱刺10勝2平32分一騎絕塵，排名第二的桑德蘭和曼聯7勝3平2負24分，落後8分之多，利茲聯7勝2平3負23分第四。
10月26日，歐冠小組賽第5輪，熱刺前往米蘭聖西羅球場，客戰AC米蘭。雖然已經提前出線，但是溫格依舊派上：布馮，坎德拉、坎貝爾、加拉、圖拉姆，維埃拉、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒和伊布。紮加羅尼以3-4-1-2迎戰：阿比亞蒂，科斯塔庫塔、阿亞拉、馬爾蒂尼，塞爾吉尼奧、安布羅西尼、加圖索、古利，萊昂納多，比埃爾霍夫和舍普琴科。
毫無心理壓力的熱刺打得非常放鬆，相比之下AC米蘭則有些過於謹慎，結果就是熱刺在這邊浪，AC米蘭在那邊緊巴巴。在經曆了客戰加拉塔薩雷的比賽後，熱刺也喜歡這種長傳打身後的快樂，隻是在馬爾蒂尼、科斯塔庫塔和阿亞拉組成的後防線麵前，不是造越位就是搶先頭球解圍，收效不大。溫格也懶得理會球員們的玩鬨，任他們練習長傳反擊。
雖然多多少少有些不尊重米蘭，但是聖西羅的球迷還是樂見其成，畢竟現在AC米蘭需要的是分數，熱刺不認真打，那麼米蘭的機會就更大。隻是不知道是不是心態實在放鬆，結果熱刺的球員發揮都很在線，無論比埃爾霍夫還是舍普琴科，都沒什麼射門機會，就算有，布馮也是輕鬆化解。看得加利亞尼眼饞不已，而躲在某處觀戰的莫拉蒂也是垂涎三尺，可惜今天葉明翰沒來……
中場休息的時候，雙方比分依舊是0:0。溫格也早早換下科勒，派上比利亞跑一跑圖，畢竟聖西羅也是足球聖地。第57分鐘，紮加羅尼也用博班換下萊昂納多。
雙方平平淡淡打到第74分鐘，塞爾吉尼奧左路傳中，比埃爾霍夫力壓加拉頭球攻門，皮球彈地越過布馮入網，0:1！熱刺落後了。溫格也默默在第75分鐘進行了人員調整，用羅西基撤下斯科爾斯，結果2分鐘後，換人就起到了立竿見影的效果。
第77分鐘，羅西基接到皮雷的傳球後一腳出球，皮球找到了後插上的維埃拉，後者一記蠻不講理的重炮轟門，直接打穿了米蘭引以為傲的混凝土防線，然後直接鑽入球門右上角，阿比亞蒂的撲救更像是聊儘人事，1:1！