關閉地獄之門的第二項試煉, 是將一個身在地獄的無辜靈魂送去天堂。這其中困難的地方不是從地獄偷渡一個靈魂，而是這個靈魂必須符合天堂的標準，在他/她離開地獄後能夠順利升到天堂。
靈魂並非隻有天堂和地獄兩個去處, 能夠去往這兩個地方的靈魂要麼本身就符合標準, 要麼就是天堂、地獄的權勢階級主動出手, 不然, 靈魂死後的去處將由死神對比其生前種種，除了天堂地獄這兩個去處以外，還會洗去生前的所有記憶, 作為一個新生命重新誕生在世界上。
生與死是一個無休無止的輪回。
上一世進行這一項試煉的時候, 薩姆將鮑比·辛格的靈魂送去了天堂。
鮑比生前為了保護人類而戰，本就屬於天堂, 隻是那時候的他得罪了已經成為地獄之王的克勞利，在他死後靈魂被截胡到地獄而已。
但現在, 鮑比活得好好的, 一邊在家裡怒罵溫徹斯特家的小子們整日搞事不消停，一邊擼起袖子給他們收拾爛攤子，活力十足，這一次的試煉自然就沒有他的事。
於是到了現在，挑選一個合適的靈魂反而成了頭等大事。
迪恩稍微覺得有些可惜，他本來已經跟克勞利簽訂了契約，能夠順理成章地從地獄裡帶走一個靈魂。隻是因為在米諾斯集團發生的事情, 迪恩在憤怒之下向克勞利開槍, 破壞了他們之前締結的契約。
迪恩不後悔向克勞利動手, 契約什麼的哪裡有薩姆重要。不過如今，他隻能用上輩子的方法，借助野死神的幫助，偷渡到地獄去。
野死神是不在死亡麾下工作製的死神，類似於人類的傭兵，隻要有錢有利益，他們能夠幫助你偷渡到任何地方，無論是地獄還是天堂。
迪恩坐在副駕駛座上，有點不自在，但能夠忍受。
現在坐在駕駛座上，執掌了impa駕駛大權的是薩姆。也就是薩姆了，換做彆人敢碰他家黑美人的方向盤，迪恩早就一拳招呼過去了。
薩姆的要求有理有據，迪恩的身體確實有些不舒服，疲勞駕駛要不得，迪恩就將方向盤讓出去了。
薩姆不肯放他一個人，迪恩甩不開他這死腦筋還上了年紀的兄弟，隻得將人帶著，一同趕往洛杉磯。
洛杉磯中國城，那裡有一個名叫阿傑的野死神，上輩子就是他將薩姆偷渡到了地獄。
野死神是有點手段，能夠幫人偷渡到地獄，但他們不是揮揮小手就能夠辦到。他們讓人進入地獄的手段比較迂回，得從煉獄走。
煉獄夾在天堂與地獄之間，諸如吸血鬼、狼人這樣的怪物死後不入天堂或是地獄，他們會進入煉獄，在煉獄中互相殘殺，直到徹底消亡。迪恩之所以會這麼清楚，是因為他曾因為意外進入過煉獄，在那裡渡過了整整一年與怪物廝殺的日子，還是在一個吸血鬼的指點下逃離了煉獄。
迪恩上過天堂，下過地獄，連煉獄都沒有放過，可謂是多姿多彩，極大豐富了他上輩子的人生。
沒有誰比迪恩更清楚逃離煉獄的方法，即使負責引路的野死神出了狀況，迪恩也能夠自己找到回人間的路。
唯一的問題是他該怎樣忽悠薩姆。
是的，在如今的迪恩看來，煉獄和地獄的危險都不及薩姆往這裡一戳所帶來的麻煩更大。
誰也無法保證薩姆能不能從試煉的細小端倪中猜出這個試煉的本質是犧牲。上一世阻止薩姆完成最後一項測試是迪恩的私心，這一世想要獨立完成三項試煉，依舊是迪恩的私心。
迪恩能夠想象得到，一旦薩姆知道真相會多憤怒。隻是，再憤怒，該認命的時候還得認命，迪恩不覺得經曆了這樣的試煉而選擇了自我犧牲的靈魂還能夠依靠某些手段複活。
他隻需要在試煉過程中避免薩姆得知真相就行。
去洛杉磯的路上，迪恩就接下來的行動就跟薩姆進行了一番討價還價。他當然不會告訴薩姆自己正在進行一個危險的試煉，而是表示：他因為一個交易而被鎖鏈纏上了，那個鎖鏈很麻煩，隻有完成那個交易才能夠打破鎖鏈的束縛。他現在準備去一趟地獄，偷一個靈魂回來，讓那個靈魂上天堂就是他和某個存在的交易內容。
迪恩一本正經地胡扯八道，但撇除一些細節，他其實並沒有說謊。
薩姆……薩姆當然不相信迪恩的鬼話，但一時間他也找不出問題所在。尤其迪恩讓薩姆在外麵等著也不是白等，而是讓他準備儀式，等他偷出那個靈魂後，搞出一些宗教儀式來讓那個靈魂上天堂。
雖然薩姆表示他能夠下地獄，但迪恩冷笑三聲，表示自己知道從煉獄怎樣去地獄，又知道如何從煉獄回到人間，問題是，薩姆知道嗎？他知道嗎？
他們這是分工合作，誰也彆拉對方的後腿。
薩姆：“……”
一頓話連削帶打，總算是讓薩姆點頭答應候在外麵。不過薩姆也說了，如果一天之後迪恩沒能回來，他會直接下地獄找他。
“一天，足夠了。”