不過林小慧隻是濂江林氏旁支所出，父親林永清在蘇州府衙當一個主簿。
如果是寒門出身，一輩子能夠混到州府主簿的位置，已然是祖墳冒青煙，但對於林氏來說，主簿這種官職，回祠堂祭禮的時候大門都擠不進去，隻能在門外磕頭。
但無論怎麼說，林氏家學淵源深厚，是真真正正的官宦世家和書香門第，因此林小慧從小也受到了良好的教育，琴棋書畫無一不精。
不過她運氣不好，跟隨父親在蘇州生活，一次和朋友結伴去杭州看錢塘江大潮，竟然被一群倭寇搶走，然後被帶到普陀島，被毛瞎子花了二百兩銀子買了下來。
到她跟著王雲龍等人逃走之前，已經在瞎子島上生活了兩年。
這兩年的經曆對她來說無異於魔窟中的煎熬，甚至她還數次想要自殺，但最終又全部無疾而終，因為毛瞎子安排仆人對她看的很緊，幾乎沒有自殺的機會，偶爾眼看成功卻又被人發現，毛瞎子就會將她打的遍體鱗傷不說，還會威脅她，就算死了也會讓整個島上的倭寇輪番淩辱，在這種恐怖的威脅下，林小慧隻能忍辱負重在瞎子島活了下來。
而這次和一群女人逃跑，實則也是林小慧提議和攛掇。
到了雙嶼島之後，王雲龍特意詢問過一群女人的身份，並且給與了充分的尊重和照顧，林小慧因為身份不同，又能寫會算，為了不讓被她一群粗俗的男人騷擾，因此特意安排她跟在三叔公王崇身邊，幫忙清點貨物和金銀財寶。
而也幸虧有她幫忙，搶來的這麼多東西才被整理清點的清楚明白。
實際上，整個清點過程幾乎都是林小慧在完成，王崇雖然也識字懂一些計算，但畢竟年邁體弱，隻能做一些輔助。
眼下王雲龍這一群人當中，除開他自己算是真正的知識分子之外，就隻有林小慧了，其他人都是大字不識幾個的大老粗。
而他們這個臨時拚湊起來的小海盜團夥想要發展壯大，人才