周瑜知道情況不妙，連忙下令：“速速堵死東西北三門！隻留南門出入，謹守城池，確保就算城中有太史慈內應，也無法奪門！”
孫策軍堅決執行了周瑜的命令，隨後關羽就進行了試探性的攻城，一時鼓聲雷動，周瑜左支右絀，拚死抵抗，才抗住了第一天傍晚的強攻，雙方各有死傷。
但是看著關羽的軍勢，周瑜憂慮之色愈重，知道如果孫策不回來，自己肯定是撐不住多久的。
一夜過去，周瑜估摸著自己派去毗陵報急的信使應該半夜就已經抵達了，天亮後孫策應該就會分兵回援，但大軍要從毗陵強行軍趕回丹徒，至少還要一兩天——
丹徒對應後世的鎮江市區，而毗陵在常州和江陰之間，也就是兩地之間大約有相當於後世一個半地級市的距離，大約是一百三四十裡。
這個距離步兵強行軍兩天是能走到的，但如果有傷兵的話就不行了。
五月二十一，天亮之後，周瑜又觀察了一下敵情，發現僅僅一夜之間，關羽的軍隊把圍城營地又往南延伸了不少，已經過了丹徒縣的東南角和西南角。
按照這個進度估算，如果今天白天再不突圍，到入夜之前，關羽軍的營地絕對可以堵死南門。
周瑜看到這絞索慢慢套緊的樣子，心中也生出一絲警覺：“關羽莫非是想徹底圍住丹徒，然後利用伯符的救援心切，圍點打援，在這丹徒城外跟伯符屢敗之後的殘師再決戰一場？
我軍兵力已經捉襟見肘，再輸下去，兵力就遠弱於關羽、諸葛瑾了，絕不能再在圍點打援消耗，隻能是固守核心城池以待變。莫非……要趁著完全合圍之前，放棄丹徒小縣？全力回守秣陵？”
周瑜很清楚，孫策對他是非常仗義的，如果自己被圍困在了城池並不算堅固、兵力也並不算多的丹徒城內，肯定會逼得孫策全力來救。
江東軍已經連敗兩場，再輸下去有生力量就打光了，還怎麼撐到曹操擊退袁紹、把中原局勢翻盤過來、堅守待變？
雖說周瑜對於曹操能不能擊退袁紹，也是完全沒把握的。但他知道孫策軍現在唯一的生路就是指望曹操贏，然後聯合曹操夾擊劉備。除了這種情況以外，孫策軍已經不可能靠自己的力量翻盤了。
現在保存有生力量，是非常重要的。
周瑜惶恐之際，這天上午，關羽和太史慈又發起了東西北三麵的攻城，周瑜繼續竭儘所能抵抗，卻越來越力不從心。
或許是因為關羽遲遲沒有截斷南門與外界的溝通，午時前後，周瑜又從前一晚派出去的斥候那兒，得到了兩條回報的噩耗。
“稟都督！下遊發現諸葛瑾、關羽水師沿岸登陸，騷擾各縣，還有打著王朗旗號的會稽水軍，在歸航途中趁虛剽掠！”
“稟都督，句容縣急報，說今晨剛剛接到牛渚縣方向敗兵，敵軍魯肅部自蕪湖出擊，已經對牛渚縣展開了圍攻！”
這兩條消息，讓周瑜愈發心煩意亂，難以支持，他怕敵軍再滲透夾擊、會掐斷孫策退兵的道路，決定分兵突圍出城，以確保丹徒縣和句容縣之間的要道、當道紮營。
因為周瑜知道，丹徒和句容縣之間的道路，是孫策軍主力退回秣陵的必經之路。要是關羽包圍了丹徒後，就算沒攻下城池，但是繞城而過去句容，掐斷道路，孫策回援的後路就被掐了。
周瑜為了防止被圍點打援，為了確保後路暢通，隻能分兵。
這一分兵，丹徒城內的守軍便愈發薄弱，而且兵無戰心。
丹徒縣的攻城戰打到下午申時初刻，城內忽然有此前與諸葛瑾聯絡的、心向太史慈一方的故舊內應，在城內放起火來。因為周瑜提前堵了城門，這些內應倒也沒法直接奪門。
但城中莫名其妙起火，還是讓守軍士氣暴跌，加上攻城方不斷呐喊“正禮公與太史將軍舊部已經倒戈內應！”守城方被嚇得惶惶不可終日，連忙從關羽留出的南門奪門而逃，出城時甚至還出現了自相踐踏。
關羽也沒讓人堵門，隻是趕緊搶占丹徒城池，然後等敵軍逃兵出去大半後，這才攔腰衝殺截斷、並且對敵軍前軍銜尾追殺掩殺。
不攔頭，可截腰，專追尾。這樣的三板斧連招，對於兵無戰心想突圍逃跑的敵人最好使了。
周瑜本人突圍到了句容，並且把最新敗報送給還在半路上的孫策。
孫策剛剛帶了一萬五千人的主力、馬不停蹄跑到距離丹徒還有五十多裡遠的位置，聽說丹徒小縣已經丟了，周瑜去了句容。
他隻好臨時調整行軍方向，從往西北方趕改為往正西方後撤，一夜之後終於跑回句容。
因為這一敗績，孫策氣得剛剛包紮好的臉上箭傷瘡口，都差點重新崩開。哥倆在句容縣內淒淒慘慘重逢，唉聲歎氣了一番，次日繼續趕路，趕回秣陵固守，唯恐秣陵有失。
而關羽、太史慈攻下丹徒後，已經把秣陵與吳會腹地之間的長江水道聯絡，徹底掐斷了。
後續孫策如果想向秣陵城運送任何兵馬錢糧，都隻能途經句容縣走陸路。而關羽在丹徒駐紮重兵，隨時都可以出兵騷擾掐斷秣陵經句容的補給線。
到時候鄰居屯糧我屯槍，孫策經過句容運東西就是在幫關羽運。
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