公元前209年11月，鄧說和伍逢均敗退至陳縣，陳勝暴怒之下，誅殺了鄧說。
此時的陳縣實際上已經沒有什麼防衛力量了。陳勝手中的大量軍隊被派往各地征戰，誰也沒想到時局的變化竟然如此之快，攻守易型隻在瞬間便完成了轉變。
田臧和宋留先後敗亡，使得城防空虛的陳縣頓時暴露在章邯麵前。
狡猾的章邯抓住戰機，親自率領大軍直撲陳縣。
陳勝的上柱國房君蔡賜在陳縣保衛戰中被章邯軍擊敗後戰死。已經無將可用的陳勝親自出城監軍，監領部將張賀在陳縣西門外迎擊章邯。兩軍激戰後張賀也戰死，陳勝被迫放棄陳城，向東南的汝陰方向撤退。
陳縣失守了。
陳勝從陳縣撤出後，迅即向東南潰逃。章邯豈肯放過這個良機，立馬派人繼續追擊。陳勝一路跑到下城父（今安徽渦陽縣西北），此刻的他已經成為孤家寡人，他的車馬夫叫“莊賈”，感到繼續逃跑下去，終究會被秦軍俘虜，與其被俘而死，不如早作打算。
他趁著陳勝不注意，砍下了他的人頭，然後，投靠到秦軍，把陳勝的人頭獻給了章邯。
陳勝死後，他身邊的涓人（類似家奴）呂臣在新陽（今安徽界首北）起兵。用蒼色的頭巾包頭，作為身份識彆標誌，這支軍隊稱為“蒼頭軍”。呂臣統率蒼頭軍，趁章邯不備，對陳縣發起突襲，不但奪回了陳縣，還殺掉了莊賈，算是為陳勝報了仇。然後，以隆重的儀式把陳勝葬在碭山。
章邯原以為消滅了陳勝，“張楚”政權就此垮台，沒想到冒出一個呂臣又把陳縣給占了。章邯隨即調遣兵馬，再次對陳縣發起進攻，呂臣抵擋不住秦軍的強勢進攻，不得不退出戰鬥，於是，秦軍重新占領了陳縣。