為了救出多弗朗明哥，傑克毅然決然地向四艘軍艦發起攻擊，這些軍艦上載有海軍大將藤虎、前海軍元帥現大監督戰國，以及海軍中將大參謀鶴。
儘管他成功擊沉了兩艘軍艦，但最終仍未能逃脫失敗的命運。次日，報紙上錯誤地宣告了“傑克已死”，而事實上，傑克仍存活於世。
帶著繃帶，傑克率領殘餘部下重返佐烏，意圖殺害象主。
他下令手下傷害象主的腿部，卻未料到象主在光月桃之助的“指令”下展開反擊，導致船隊覆滅，傑克也被打入海底，麵具破碎。
在海中掙紮的傑克，焦急地等待著救援的到來。
從佐烏歸來後，傑克在路飛等人抵達和之國前的幾天內回到了九裡。在參與搜尋秘密入境的草帽一夥時，他遭遇了頭山盜賊團的首領阿修羅童子。
傑克威脅阿修羅童子，聲稱是凱多讓他活命，意在收編其手下。
然而阿修羅童子突然發難，斬傷了傑克，傑克隨即反擊。此時，醉酒的凱多化身為龍，突然出現並命令傑克即刻將路飛等人帶來。
凱多擊敗路飛後，傑克返回鬼之島，因九裡收益不佳，遭燼與奎因嚴厲斥責，他深感歉意。奎因將bIGo帶至島上，麵對詢問原因，奎因僅以“無他法”為由，再次責難傑克。
火焰祭典之夜，燼奉凱多之命，召集全體飛六胞。傑克與燼共同現身，對飛六胞的挑戰毫無懼色。正當準備處決桃之助之際，赤鞘九俠（除黑炭勘十郎）及以藏突襲而至。
隨後，傑克於屋頂指揮部下，與眾多月獅形態的毛皮族激戰，除兩位國王及乾部外，其餘皆被其擊敗，但傑克亦身受重傷。
最終，他敗於聯手變身為月獅的犬嵐與貓蝮蛇之手，失去一隻象牙，幸得凱多掩護撤離。
接受治療後的傑克，欲再尋赤鞘九俠複仇，卻被犬嵐阻擋。他化為人獸形態與犬嵐交鋒，被後者拋入庭院。
此時，因凱多戰鬥時擊穿的天花板讓月光灑落，犬嵐再次變身月獅，令傑克震驚不已，但仍堅持戰鬥。
然而在劣勢明顯之際，突如其來的烏雲暫解了犬嵐的月獅狀態。
不幸的是，路飛與凱多的激戰再次驅散雲層，犬嵐重歸月獅形態，以“犬斬威矢”重創傑克，徹底終結了他的攻勢。
身為收藏愛好者的柳天賜，立誌集齊百獸海賊團的三大看板寶可夢，自然不會錯過傑克。他運用見聞色霸氣覆蓋整個鬼島，搜尋著氣息強橫的存在。
不久，在鬼島總部庭院附近，他察覺到幾股雖稍遜於凱多，但仍顯強勁的氣息，隨即迅速前往。
抵達後，隻見傑克被犬嵐公爵擊飛，重傷倒地。柳天賜焦急萬分，大喊：“住手！”
犬嵐認出柳天賜為草帽海賊團的副船長魔星，因曾在象主背上有過一麵之緣，便停止了攻擊。
麵對犬嵐的詢問，柳天賜坦言與傑克有深仇大恨，請求由他親自處理。單純的毛皮族聽後，點頭應允。
柳天賜心中已有計較，認為將傑克投入勞動改造最為合適。傑克見狀，驚恐萬分，對逼近的柳天賜大喊：“你不要過來口牙！”