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自從被高洋任命為太子洗馬後，高長恭就搬去了東宮住下。理論上東宮職位最高的是太子三師，此時太子少師空缺未授，而楊愔作為太子少傅，但政事繁忙，經常不來，遠在晉陽的太子少保段韶也不會來，因此負責東宮日常事務的就是太子詹事府詹事——從高澄陣營中投靠過去的崔季舒，負責處理東宮一應雜事和管理，下轄還有太子左衛率和太子右衛率，這兩人都是武官，負責保衛太子的安全，手掌一部分禁軍，時任太子左衛率的是當今北齊大將軍段韶長子段懿，段懿喜歡音律，善騎射，為人剛正，是高洋監控高殷的手段之一，而太子右衛率則是斛律光的弟弟斛律羨，再算上高長恭任職的太子洗馬，這些人都可以算作太子屬官。從曆代太子屬官變遷，可以發現，其實太子屬官正是皇帝留給太子今後治國的班底，高洋以這些人作為高殷的屬官，自然是有著思考的。
在這些人當中，崔季舒要負責高殷起居等管理，高洋還讓他務必看住太子，不讓他亂跑，這一工作看似與高殷走得近，實則以高殷貪玩的性子，和崔季舒相處自然是矛盾重重，高洋本就不信任崔季舒，覺得他行事不光明磊落，不堪大用，就讓他來做這個惡人（請參照萬曆對張居正事），明升暗降。至於其餘人等，才是他真正想留給高殷的棟梁之材。
至於東宮的教學，政務方麵有楊愔時常過來講學，儒家經典也有盧詢祖負責，武藝高殷不肯學，也就作罷，音律則是由段懿負責，再輔以斛律羨有時講的兵法，有時太子上課時，高長恭也在一旁聽著，但更多時間，他還是保持著自己的生活節奏，早晨早起晨練，無事時便畫一些火藥造具的圖紙玩玩，有時還會去找同在宮中管理藏書的二哥高孝珩聊聊天，一晃就是一個月過去，月底，高長恭收到了西魏傳來的第一封信，信中說諸葛奕逃回後被西魏元帥宇文護賞識，辟為幕僚，即將出任縣令一職，簡單回複後，高長恭就迎來了他進入東宮後的第一個假日。
依照太子府的任務安排，每月月底有一日休息，太子可以自由選擇去處，但自從高洋發現高殷“不務正業”之後，就嚴令太子左右衛率限製太子的行動。可高殷何許人也？在這些方麵，他的歪腦筋絕對要勝過他的父皇，於是，月底，高殷就難得來高長恭這裡“探望”了一番。
“本宮早就聽聞表兄年少不凡，今日一見，果真如此啊，表兄這般玉樹……”高殷屏退了下人之後，便朝著高長恭開始大力吹捧。
“停停停，你又不是第一次見我，這種客套話少來，有求於我嗎？”高長恭盯著高殷的笑臉，漫不經心地回道。
“還請表兄幫忙，將本宮，咳咳，帶出宮去，行嗎？”高殷的眼神帶著祈求，越說越沒有底氣，聲音越小，到了最後幾個字，若不是高長恭習武聽覺敏銳，幾乎是難以聽清。
高殷畢竟也隻不過是一個年僅八歲的孩子，玩性大也說得過去，高長恭也很好奇高殷出宮到底是不是真的不務正業，因此，他玩味地說道：“太子殿下，您出宮總要帶護衛，求我何用，我一個人怎麼帶你出去？”