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進士及第隻是唐朝官僚體係的準入門檻，如果一個唐朝考生想在仕途上有更好的發展，等待他的還有各種各樣的進階考試，隻有通過才有可能為前途掙得一絲光明。
貞元九年（793年），韓愈參加吏部的博學宏詞科考試，遭遇失敗。
同年，韓愈之嫂鄭夫人逝世，悲痛欲絕的韓愈遵循禮製歸鄉守孝半年。
科舉及第並沒有為他博得好差事，最後一個親人辭世也讓韓愈心亂如麻。
貞元十年（794年），韓愈再度至長安參加博學宏詞科考試，又失敗。
貞元十一年（795年），第三次參加博學宏詞科考試，仍失敗。
韓愈三年吏部銓選不得，主要原因是無人推薦。他曾三次給宰相上書，均未得到回複。
轉眼就快三十而立的韓愈最終放棄了博學宏詞科考試，打算離開長安，去東都洛陽。
五月，韓愈揮淚出長安，在渡黃河時，他看見幾個官家模樣的人，手持鳥籠，自稱是某地長官的使者，要把鳥兒獻給皇帝。使者飛揚跋扈，不可一世，沿途的百姓紛紛避讓。韓愈憤怒地作《感二鳥賦》來表達心中的憤慨：
“餘生命之湮厄，曾二鳥之不如；汩東西與南北，恒十年而不居；辱飽食其有數，況策名於薦書；時所好之為賢，庸有謂餘之非愚？”
韓愈在長安十年，七次考試，六次落第。但還好，韓愈結識了孟郊、裴度、柳宗元等許多朋友，這些朋友在他日後的仕途和學術中影響至大。
貞元十二年（794年）九月，韓愈來到洛陽乾偈。
一年後，韓愈的叔父韓雲卿的朋友董晉出任宣武節度使、洛陽留守。貞元十二年（796年）七月，因受宣武節度使董晉推薦，韓愈得試任秘書省校書郎，並出任宣武節度使觀察推官。
觀察推官是一種有職無官階的幕僚職務，相當於今天的國家公務員編製外的行政機關錄用人員。這是貞元十四年（798年）秋天的事，韓愈已三十歲了。”三十而立”的他但總算是登堂**，找到了向上爬的階梯。
但韓愈在幕府的生活並不愉快。韓愈在《複誌賦》中說，單調的公務使他“優門下而默默合，竟發年以康娛”，“情怊悵以自失合，心無歸而茫茫”。