像韓愈這樣追求奇偉事物，渴望有所作為的人，是不會滿足於這種平淡生活的。他沉溺於**的遊戲中。又收集了許多傳奇小說，用很大的興趣閱讀。
韓愈在董晉幕府三年，因未謀得一官半職，鬱鬱寡歡，病休故居。貞元十五年（799年）二月，董晉病死，韓愈為他扶柩。韓愈剛離開四日，宣武軍便發生兵變，留後陸長源等**，軍中大亂，韓愈因先離開而得免禍。
韓愈在驚恐中度過了二十多天，碾轉行程五千多裡才到達徐州。
徐州節度使張建封是韓愈父兄輩的老友，韓愈來到徐州後，張建封表韓愈為武寧軍節度推官。這年秋冬之際，韓愈完成了他的著名的“五原“，奠定了韓愈在儒學的堅實地位。此後，韓愈又寫《答李翱書》、《與馮肅論文書》，奠定了他在古文寫作上的領軍地位。韓愈的名聲也因此越來越大。
同年秋，韓愈投靠徐泗濠節度使張建封幕下，試任協律郎，仍舊擔任推官職務。但迎接他的並不是一個能夠滿意的環境。同年冬，張建封派韓愈前往長安朝正。韓愈談論直爽坦率，從不畏懼或回避什麼，操行堅定純正，卻不善於處理一般事務。
貞元十六年（800年）5月，韓愈辭彆了張建封，毅然退出了不能使他有所作為的幕府生活，韓愈攜全家來到洛陽，住在一個草樹茂密的鄉間。他利用這段時間讀書寫作，準備再次衝刺吏選考試。
不久，為了解決家庭衣食問題，韓愈前往長安等待詮選。但是，韓愈又落選了。
經京兆府司錄參軍李翱的引薦，韓愈結識了禮部員外郎陸修，在陸修的薦引下，韓愈終於得到四門博士的官職，相當於知名大學的教師。
韓愈收了很多學生，有些學生比韓愈的年紀還大，一時指責他“好為人師”的風潮一浪高過一浪。韓愈不為所動，寫下《師說》等名文，聲名鵲起。
“是故弟子不必不如師，師不必賢於弟子，聞道有先後，術業有專攻，如是而已。”文中的這句話，成為千古傳誦的名句。
但韓愈這個職業的收入很少，根本養**韓愈一家三十多口，韓愈多次上書。貞元十九年（803年），韓愈終於擢升為監察禦史。
柳宗元、劉禹錫也陸續調到了禦史台任監察禦史，所以他們三人成為同事，這就給了他們互相了解的機會。
三人經常在一起談天論地，一起奇文共欣賞，疑義相與析，往往都是促膝長談到深夜。三人的友誼既因為當年同學而源遠又因為後來同事而流長，唐朝“鐵三角”也就因此形成。而後他們這三塊“磁石”結合後而產生的新“磁場”，不僅讓他們三人自己倍受啟發，又對中國文學史乃至文化史產生了深遠影響。
貞元十七年（801年）的時候，韓愈以
一篇“答李詡書”名聲四起，成為了古文運動的先聲之作，這篇文章原本是韓愈回複李詡關於作文方麵請教的，卻掀起了一場文化運動。