愛情使人改變，阿笠博士有一個小學時期的初戀，雖然過去了幾十年，但兩人重逢之後，展開了黃昏熱戀。
這位初戀是個混血兒，從小就是金發，因為擔心被嘲笑，所以一直自卑地戴著帽子。但阿笠博士卻很溫柔地照顧她，還讚美她的頭發很漂亮。敲開了初戀的心靈，從此初戀就寫信給阿笠博士，說每十年一次在老地方見。
可惜信掉在電視櫃後麵，幾十年了，阿笠博士根本不知道。
初戀是每十年都會去等待博士，從少女變為姑娘，從姑娘變成阿姨，從阿姨變成了奶奶，年齡越來越大，但依舊願意等待。
杜蘭表示她又不是不知道阿笠博士的地址，如果真的想要戀愛直接上門不就好了？何必如此呢？
她表示自己害怕被拒絕，如果阿笠博士不來約定之地，那麼她就默認博士無心與她戀愛。是完全沒有思考過博士可能會因為其他的事情無法到達約定之地，比如說博士死了。
這也是有可能的，要是博士英年早逝，無法來到約定之地，那她到底是在等什麼？是在感動自己麼？
博士雖然沒死，但信掉在電視櫃後麵，一直沒被找到，所以他根本不知道有人在約定之地等他。他甚至都已經忘記約定之地是哪裡了。
杜蘭表示這種行為真的是對自己不負責，也是對對方不負責，所以直接給他們製造了一次偶遇，然後兩人舊情複燃，開始了熱戀。初戀才知道原來自己的信根本沒有送到博士手裡，博士完全不知道自己在約定之地等待。他們兩人可以說是錯過了人生最美好的時光，不過沒關係，還能補回來。
“這個世界的青梅竹馬真的太多了。”杜蘭能說什麼呢，到處都是青梅竹馬。
當然了也有大學裡談戀愛的，也有工作之後認識的，但青梅竹馬是最多的。
博士現在也是黃昏戀了，被改變了不少。以至於灰原哀來到博士家的時候，隻感覺博士也是黑衣組織的一員，而且還是最可怕的那個。
這就是杜蘭需要的效果，不過博士本人沒察覺，還是那個熱心腸的老爺爺。
灰原哀雖然害怕，不過博士一直都很關心她，這讓她不知道對方葫蘆裡賣的什麼藥。隻能心想或許是自己變小了，所以對方不認識自己。自己現在不能逃，逃了反而惹人懷疑，不如就潛伏下來，等見到了工藤新一，就告訴他博士的正麵目。
希望這一天不會太久。
確實沒有太久，博士安排了灰原哀上小學，就是在柯南的同年級。因為不管問什麼，灰原哀都不回答，博士沒辦法隻能先照顧她，當然這也是初戀的意見。她覺得博士沒有孩子，自己又經常出差，身邊多個孩子也好，免得博士孤單。
於是博士就安排灰原哀上學，當然也辦了收養的手續。
灰原哀是真的看不懂，不過終於忍耐到了學校，見到了工藤新一，可算是可以把博士的可疑之處全部告訴他了。
柯南並不知道轉學進來的小丫頭和他一樣，都是縮小的。他現在還在忍受小學課程的摧殘，以及少年偵探團的折磨。
灰原哀轉學第一天就遇到了假幣案件，原來同學的哥哥被綁架了，而他的哥哥是個畫家，最擅長的就是人物臨摹。
所以假幣的罪犯綁架他，希望他能畫假幣。而這些罪犯也穿著黑衣服。
一聽見是黑衣服的可疑分子，柯南就立刻警覺起來了，當然最後發現並不是黑衣組織，隻是一群普通的假幣罪犯。
在破案的過程中因為少年偵探團的搗亂，讓柯南陷入了險境。要不是灰原哀拿起手槍射擊，少年偵探團就真的要團滅了。