劉備徐州之敗後，北上投靠袁紹，在家鄉的趙雲得到消息，親自來到鄴城拜見劉備。
之後跟隨劉備轉戰千裡，戰功卓著，以忠勇聞名天下，與關羽、張飛並稱“燕南三士”，成為民間口口相傳的“五虎上將”之一。
夏侯蘭一直留在家鄉，後來因為曹操“奉天子以令不臣”，於是像中原大多數士族一樣，選擇投靠對方。
因為複姓夏侯，又對軍法非常了解，被夏侯惇所重視，成為對方麾下的親信。
建安七年（公元202年），劉表企圖趁曹操北上攻擊袁尚的契機，襲取許都，乃派遣駐紮新野的劉備領軍出擊。
劉備於是率領自己本部人馬開始北伐，一路勢如破竹，一直打到了葉縣，也就是他老祖光武帝劉秀血戰的昆陽戰場。
已接近許昌，嚴重威脅中原安全。曹操當時尚在北方脫不了身，立刻任命時任河南尹的夏侯惇都督於禁、李典兩人的部隊前去救援。
夏侯蘭自然跟隨夏侯惇一起南下抵禦劉備。
博望坡一戰，李典曾經勸告道：“敵人無故撤退，很可能有埋伏。況且南邊的道路狹窄，草木又濃密，如果敵人在林中放火，我們軍隊必敗。”
夏侯惇不聽李典之言，反而以對方擾亂軍心為由，讓他留守大營，自與於禁率軍追擊劉備。
大軍行至狹窄的林間山道時，劉備伏兵儘出，夏侯惇、於禁首尾不能相顧，甚至無法組織大軍突圍。
危急時刻，早有預料的李典率領本部人馬而來，加上於禁麾下的泰山軍皆是精銳，終於突圍而出。
劉備見到敵軍雖然敗了，但是仍然勢大，又有於禁、李典的本部精銳，劉表又沒有增兵，於是果斷選擇了退軍。
而夏侯惇本部由於衝在最前麵，不但損失慘重，他麾下極為倚仗的將領夏侯蘭被對方大將趙雲生擒。
得勝後的劉備開了慶功宴，趙雲趁機向劉備說情，請求寬恕夏侯蘭，並稱對方擅長法律，可以擔任軍正一職。
劉備欣然同意，夏侯蘭從此開始跟隨劉備。
趙雲與夏侯蘭這對自少年時代開始的摯友，終於能為同一位主公效力。
軍正的主要職責是掌管軍事刑法，也是華夏最早的專職軍事法官。
而趙雲與夏侯蘭他們這一個圈子，除了他們兩人外，還有他們兩位各自的兄長趙風與夏侯博。
原本曆史中的夏侯博很早就跟隨了劉備，在得知自己弟弟夏侯蘭投靠曹操後，勃然大怒，寫下家書，以“漢賊不兩立”與弟弟夏侯蘭斷絕關係。
官渡之戰前夕，曹操突然對徐州的劉備發起進攻，劉備不敵後，帶領數十騎北投袁紹，張飛率殘部逃進深山，關羽為了保護兩位嫂嫂，提出了“降漢不降曹”的條件後，暫時歸順曹操，夏侯博誓死不降被殺。
…………
“賢弟，你果然來了，這兩年為兄不在，苦了你了。”夏侯博似乎早已經預料到自己的親弟弟會來，眼神古井無波。
“大哥，這兩年你到底去哪裡了？”夏侯蘭立刻衝過來抱住夏侯博，雙眼微紅的說道。
“自然是去為父親報仇，可惜技不如人，功虧一簣。”夏侯博仰天長歎道。