但是幕府第二軍右副將：加藤清正，卻在回信中稱“大和語：遙聞左副將攻打了平安東西道，然而至今還未鎮定，其餘各道皆還沒攻下，孤軍難以深入恐怕凶多吉少。”
在這點上幕府第二軍右副將還是很明智的，他知道自己這點人馬根本就不是大明軍隊的對手，因此不敢冒然深入進犯，也讓幕府關白：豐臣秀吉，的野心暫時作罷。
正當幕府軍隊入侵建州女真八部的戰況傳到前線時，還在與東海野人女真部交戰的明建州左衛軍民指揮使：愛新覺羅·努爾哈赤，根本就無力撤軍回救，隻能下令讓地方建州女真八部自救。
此舉導致東海女真窩集部、建州女真朱舍裡部，首先受到幕府倭寇軍隊的重創，村寨多數居民被劫掠。
7月18日由明遼東總鎮左參將：戴朝弁，明定遼中衛遊擊將軍：史儒，率領本部一千兵馬請戰向平壤府進發，被批準並且明遼東總鎮副總兵：祖承訓，也率領人馬隨後前行。
正當明遼東總鎮副總兵神采飛揚，所率遼東鐵騎殺氣騰騰行走到半路時，天空中開始打了一個響雷，他仰起頭看了看天空，發現剛才還晴朗萬裡的天空，卻不知什麼時候已經烏雲密布。
嚇得明遼東總鎮副總兵急忙下令全速前進，畢竟下雨天行軍不利！
接著瓢潑的大雨就下了起來，快到平壤府附近時，前方又有探馬來報“啟稟副總鎮總兵大人城內空無一人恐有伏兵？且我軍火器皆濕，若貿然進攻怕是會遭遇不測啊？”
然而明遼東總鎮副總兵聽完後，卻開始大罵起來道“爾等懂什麼？那倭賊定是知道我大明天兵以到，害怕的早早逃遁去了，何況雨天正是偷襲最佳時機，休要多言以免貽誤了戰機。”
接著明遼東總鎮副總兵就帶領著手下兵馬，向前衝去，一直衝到了平壤府東北方向的內城七星門時，雨已經停了，但天色還是很暗，守門士兵沒料到還有敵人攻來，頓時慌了手腳。
隨著明遼東總鎮副總兵的一聲令下，遼東騎兵們迅速向七星門衝去，幕府倭寇軍隊還沒來得及關閉城門就被明軍給衝了進來，守門的一位幕府將領當場就被明遼東總鎮副總兵一刀砍下腦袋。
就這樣幕府倭寇軍隊丟下幾十個首級，後退到了城內，而明軍們則一擁而入開始陸續駕雲梯攻城。
無奈未果再加上天色已晚，隻得稍作休息安營紮寨。
子時，明軍陣營裡突然一陣炮響，攻城開始了，明軍分為五哨陣，每哨用李氏朝鮮軍一百人做向導，沿途不加搜索，由明遼東總鎮副總兵衝鋒在前，從七星門攻入平壤府大城門，直至大同館前。
明定遼中衛遊擊將軍：史儒，則身先士卒與明定遼前衛千總：馬世隆、明定遼左衛千戶：張國忠，揮刀舞劍斬關而入，手刃幕府倭寇軍隊十餘人。
但是城內的道路狹窄，又蜿蜒曲折，故此明軍隻能以騎兵為主，使得機動性大為減弱。
雖然幕府倭寇軍隊遭此突襲，已經一片慌亂了，但很快就平靜了下來，迅速扼住險要關隘，安土桃山幕府治部大錄：鬆浦鎮信，也顧不上披穿甲胄了，當即就跟明軍開始接戰，結果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府誌摩守：鬆浦久信，率領數百鐵騎左右奮戰，而安土桃山幕府軍監兼福知山城主：小野木重勝，則組織了一支七百人的火繩槍隊向明軍齊射，頃刻之間彈丸如雨下。
隨後幕府倭寇軍隊紛紛披掛上了，各種獸皮、雞尾，又戴上鬼頭獅麵的頭盔，像來自地獄惡魔一樣，令人悚然可怖。
再加上時值拂曉五更初，大雨淋淋，遠近一片大霧模糊，彌漫在四周讓明軍戰馬驚蹄不前，多為幕府倭寇鐵炮隊銃手所射殺。
明定遼中衛遊擊將軍攀登雲梯攻上城牆，在高處射箭，被幕府倭寇士兵發現，看他身穿的是〈青紵絲絛穿齊腰甲〉頭頂鳳翅盔插三角旗，讓敵軍懷疑他是統將？便紛紛朝他開銃。
很快明定遼中衛遊擊將軍：史儒，就中彈墜城落地身亡！成為抗倭援朝戰爭中第一個犧牲的大明將領。
其次明遼東總鎮左參將：戴朝弁、明定遼左衛千戶：張國忠，也被幕府倭寇軍隊射殺。
同時安土桃山幕府第一軍左副將：小西行長，還下令反攻，讓本部軍隊傾巢而出，數量遠遠多於明軍。
這使得倍受壓力的明遼東總鎮副總兵：祖承訓、明定遼前衛千總：馬世隆，等明將急忙撤出平壤府城樓，但明定遼前衛千總由於兵力太少被圍攻身受重傷，墜馬而死。
期間大雨傾盆連綿不斷，道路一片泥濘，明軍們慌不擇路，有的掉下懸崖，有的陷入泥潭無法脫身，均被幕府倭寇軍隊殺死。