從正德到嘉靖年間，據《吳門畫史》一書統計，吳派畫家共有876人，人材濟濟，但在當時，出類拔萃，聲名顯赫，唯有沈周、文徵明等一些人。文徵明的書畫造詣極為全麵，其詩、文、畫無一不精，人稱是「四絕」的全才，他雖學繼沈周，但仍具有自己的風格，他一專多能，能青綠，亦能水墨，能工筆，亦能寫意。山水、人物、花卉、蘭竹等無一不工。
文徵明在書法史上以兼善諸體聞名，尤擅長行書和小楷，文徵明書法溫潤秀勁，穩重老成，法度謹嚴而意態生動。雖無雄渾的氣勢，卻具晉唐書法的風致，他的書風較少具有火氣，在儘興的書寫中，往往流露出溫文的儒雅之氣。也許仕途坎坷的遭際消磨了他的英年銳氣，而大器晚成卻使他的風格日趨穩健。
文徵明是明朝著名書法家，書法有著唐晉兩期的書法特色，又有自己的書法特色，字體剛勁卻又柔和，有江南美女的柔又有北方漢子的剛毅，這就是文徵明小楷的特色。文征明小楷中有很多代表作，本人傳頌一時，主要有《千字文》還有就是《琴賦》等。
文徵明的繪畫風格偏向於中國山水圖，主要擅長領域在山水畫，人物畫及梅蘭竹菊等。文徵明的老師有很多，最先跟著沈周學習，後來拜王蒙等人為師，後來專心研究有了自己的一個繪畫風格。文徵明的畫風主要風格是粗和細，這兩種對立的線條成就了文征明的畫風，粗線條讓其山水蒼勁有力，細線條讓其細膩，柔和，整副畫卷都充滿著情感。
文徵明的父親在溫州任知府時，結識了張璁，張璁得勢後示意要文徵明依附於他門下，文徵明不從，楊一清奉召入朝輔政，一日見到文徵明問道：“你不知令尊與我是朋友嗎？”文徵明嚴肅回答說：“家父離開我已三十餘年，從未有一字提到你，所以不知你與家父是朋友。”說得楊一清不覺臉紅，於是與張璁合謀力圖把文徵明調走。這樣，文徵明也更加頻繁地申請辭職，終於獲得了朝廷同意，離開京城，因潞河冰封受阻。潞河開化，文徵明與黃佐一同乘舟南歸，到家後，建造了玉磬山房，並親手種了兩株梧桐於庭院中，此後在家以文墨自娛，不問世事。
文征明是個長壽的人，辭官回鄉的文征明活到了90歲，這期間30多年的時間文征明把所有的時間精力都奉獻給了詩文書畫，從一而終的熱愛和奉獻，讓他在文學界有了德高望重的地位。
在文徵明後裔中，文彭、文嘉、文振孟等均非常傑出，文彭不僅書畫繼承家風，而且開創吳門印派，成為文人篆刻流派的開山之祖，這一時期文家筆意風靡江南。即使到明末董其昌將鬆江書風推至巔峰，吳門書派衰微之時，吳中一帶的文氏書風仍未被董氏取代。
文徵明生平立下三不應的規矩，即“宗藩、中貴、外國”三不應，文徵明書畫不肯應酬外國人，恐怕與他痛恨當時倭寇經常從海上來犯騷擾有關。儘管如此，他的書畫還是流傳海外，以日本的最多，並以書法為甚，大概在清朝康熙年間，文徵明的書法在日本得到傳播