見強攻不成，完顏撻懶又選死士，開鑿地道，企圖穴城而入，誰料趙立早有準備，沿城下挖掘壕溝。金軍死士剛剛挖通地道探出頭來，便被壕溝內的宋軍捉住，一一梟首示眾。
最終無奈，完顏撻懶與兀術隻能從兩河將七梢、九梢等飛炮運來，向城內轟擊，一時間炮石橫空，鋪天蓋地，多處城牆被擊毀。但趙立率楚州軍民隨缺隨補，仍然無隙可乘。
但金軍圍既久，城中軍民益困，眼看城中糧絕，是夜趙立焚香望東南而拜，不覺淚流滿麵道：“誓死守，不敢負國家！”而後又與其眾相約道：“援兵至，聞吾鼓聲則應矣。”如是累月，終無至者。
又相持月餘，金軍大舉進攻東城，鵝車、雲梯、飛炮千數，箭矢火石如雨而至。趙立率眾人舉火焚金軍雲梯，誰料風向不對，火焰反倒撲向舉火之人，趙立見之歎道：“豈天未助順乎。”
激戰至次日，趙立仍在率兵抵抗，忽報有金軍破城而入。趙立起身笑道：“將士不用相隨，吾將觀其詭計，且令其匹馬隻輪不返。”說罷趙立手提鐵槍，上城東門。
而楚州城下金軍飛炮如雷，巨石如雨般灑向城中，趙立正觀望間，一塊碎石從天而降，正中其首，頓時將銀盔砸得塌陷，半麵赤紅，血流如注。左右親衛見狀，連忙上前相救。
眾將將趙立扶住，隻見其將蘆葉槍拄在地上，深深吸了口氣，而後起身麵向城下，歎道：“我終不能為國殄賊矣！”言罷而絕，年三十七歲。
楚州軍民聽聞趙立已死，知楚州不可再守，無不失聲慟哭，號哭之聲滿城皆是。趙立既死，但楚州軍民無人肯降，共推參謀官程括攝鎮撫使，代趙立指揮守城。
而此時金營中有完顏撻懶隨軍參謀軍事秦檜探得此消息，便對完顏撻懶說道：“臣今日聽聞城中有號哭之聲，便使人往城下細聽，方才回報，說趙立中炮身死，若是此時攻城，必有所得。”
但完顏撻懶聽後搖頭笑道：“那趙立擅使詭計，這番必是以詐死欺我進軍，到時一旦攻城，其伏兵儘起，豈不又是一番損兵折將?”於是金軍不敢輕動。
又攻城旬餘，完顏撻懶再未見趙立之麵，又見城頭守城軍民人人白布覆額，麵帶悲痛，始信趙立已死，於是儘起大軍全力攻城，隻見城頭處烈焰衝天，喊殺聲響徹雲霄。而城中已是內無糧草，外無援兵，城中軍民人人帶傷，又饑餓無力，於是楚州終於難擋完顏撻懶大軍，宣告失陷。
當初趙立曾對城中將士說道：“不幸城破，必巷戰決死。”城破之時，城中軍民果如當日趙立之言，人人扶傷與金兵巷戰直至身死，便是婦孺，亦撲金兵於水中同歸於儘。
趙立死後，民兵首領萬五、石琦、蔚亨奮勇殺出重圍，逃脫生天。惟其麾下左彬不忍棄妻，將妻子縛於背後，提刀意欲奪門而出，卻被金兵圍住，手刃數十人後，力竭與妻同死。直至金軍占據楚州，竟無人肯降。
《宋史》中評價其為：“立家先殘於徐，以單騎入楚。為人木強，不知書，忠義出天性。善騎射，不喜聲色財利，與士卒均廩給。每戰擐甲胄先登，有退卻者，捽而斬之。仇視金人，言之必嚼齒而怒，所俘獲磔以示眾。忠義之聲遠近皆傾下之，金人不敢斥其名。”壯哉趙知州！