“不來就不來吧，少你一個也不少。”項梁兵分兩路，自己帶隊追擊章邯，派項羽和劉邦率軍攻打城陽。項羽和劉邦進展順利，攻下城陽後項羽又手癢了，下令屠城，接著去攻打定陶。定陶雖然沒打下來，但他們轉頭向西，在雍丘打了次大勝仗，斬殺了三川郡的郡守李由（李斯的兒子），然後又撲向了外黃縣。
項梁部隊從東阿縣出發，到了定陶附近再一次打了勝仗，正好項羽劉邦又打敗了李由，項梁覺得秦軍也不過如此嘛，自己剛開始不熟悉情況輸了一次，現在可是連戰連勝。楚國的老令尹宋義感覺到了楚軍中的驕傲情緒，於是勸項梁：“項將軍，打勝仗是好事，但你驕傲自滿，手下的兵就會懈怠，這樣離失敗也就不遠了。”
項梁正腦熱呢，宋義就潑了一盆冷水，項梁不想看到他了，就把宋義派到齊國出使搬援軍。宋義在路上正好碰到了齊國的使者，就問他：“你去見武信君嗎？我勸你慢點趕路，還能保住一條命，走快了要遭殃哦。”使者不明就裡，繼續趕路。很快，宋義的預言即將實現，俗話說驕兵必敗嘛。
這時候秦二世胡亥終於乾了件正事，給章邯派去了援兵，章邯再次采用夜襲策略，打得項梁措手不及。定陶一戰，楚軍大敗，項梁為自己的大意付出了生命的代價，死在了戰場上。核心人物一死，反秦形勢再次陷入低穀。