唐寅，字伯虎，小字子畏，號六如居士，南直隸蘇州府吳縣人，祖籍涼州晉昌郡，明朝著名畫家、書法家、詩人。考中蘇州府試第一名，進入府學讀書，考中應天府鄉試第一，入京參加會試，卷入徐經科場舞弊案，坐罪入獄，貶為浙藩小吏。從此，喪失科場進取心，遊蕩江湖，埋沒於詩畫之間，終成一代名畫家。繪畫上與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”，又稱“明四家”，詩文上，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。
唐寅，生於蘇州閶門內皋橋南吳趨裡一個市民家庭，因為是寅年所生，屬虎，所以名寅，字伯虎，後來，又因虎而更字子畏，中年以後，又歸好佛氏，故自號‘六如’。唐寅相貌英俊，天資聰明，是唐家的白眉，明代的科舉製度，給普通市民提供了入仕的機會。唐寅的祖上從沒有出過讀書人，父親把希望寄托在唐寅身上，指望到這一代能夠發家，光宗耀祖。因此，他花錢請了舉業師來教唐寅，由於全家指望唐寅讀書做官，所以他得以“不問生產”，“閉門讀書，與世隔絕，一聲清磐，半盞寒燈，便作闍梨境界，此外更無所求也”。
對於天才的自負，使唐寅成了一個清高的少年，當比唐寅年長十歲的祝允明，聽說了少年唐寅的才氣而來造訪時，唐寅正處在這樣一個年齡，這就難怪祝允明要屢次碰壁了。祝允明出身名門，其時正因為提倡古文辭而名聲大振，他主動屈尊前來造訪，唐寅卻不予理睬，也可想見唐寅的傲氣了。後來，也許是為祝允明的誠意所感動，或者是為祝允明的名聲所吸引，唐寅終於也伸出了自己的手。唐寅敏感自傲，祝允明脫略大度，兩人的性格相輔相成，從此開始了持續終身的友誼。
唐寅的同學中有一個叫張靈的，也是市民出身的少年才子，人極聰明，文思敏捷，好交朋友，喜歡喝酒，善畫人物，又喜古文辭，受到祝允明的賞識，羅致門下。唐寅與他氣味相投，很快便形同莫逆，兩人經常在一起飲酒遊玩，做出許多荒唐行徑。傳說唐寅曾與張靈一絲不掛地站在府學泮池中以手擊水相鬥，說是進行水戰；又傳說唐寅曾和張靈、祝允明等於雨雪天打扮成叫化子，敲著鼓唱《蓮花落》，討來錢買了酒到野寺中痛飲，還得意地說：“這種快樂可惜無法讓李白知道。”張靈在豆棚下舉杯自飲，有人去看他，他自顧喝酒，不加理睬，那人怒氣衝衝地來到唐寅那兒，訴說張靈如何無禮，唐寅卻笑笑說：“你這是在譏諷我！”凡此種種，不一而足，儘管不一定實有其事，但卻反映了少年唐寅在人們心目中的“荒唐”形象。
唐寅二十五歲時，他的父親、母親、妹妹、妻子、孩子相繼病歿，青春時代剛剛過去，死亡的陰影便開始籠罩唐寅的心靈。中年以後，唐寅進一步思考生命問題，生命短暫、及時行樂成了他人生觀的主要方麵。另一方麵，死亡的無情與切近，也是唐寅產生了求取功名、一展抱負的進取願望。在同年所作的《白發》詩裡，他詠道：“清朝攪明鏡，玄首有花絲。愴然百感興，雨泣忽成悲。憂思固愈度，榮衛豈及衰。夭壽不疑天，功名須壯時。涼風中夜發，皓月經天馳。君子重言行，努力以自私。”看到頭上夾雜的幾莖白發便如此感傷，恐怕和親人的去世所帶來的死亡意識有直接關係，在這首詩裡，他表示自己將努力趁壯年時求取功名，這是他生活態度的另一個側麵。
唐寅到南京參加鄉試，中第一名解元，唐寅雖說看不起舉業，但虛榮心卻使他對這種世俗的榮譽不能無動於衷。在他的印章當中，有一方叫“南京解元”，即使在他後來身敗名裂時，也念念不忘打在畫上，又有一方叫“江南第一風流才子”，“才子”而又自封“第一”，也頗使人覺得和這次鄉試第一有關，至於在他後來的詩中，則更是常常提起“領解皇都第一名”這個話柄。
由於梁儲的推薦以及唐寅的名聲，會試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員，都已議論好要讓唐寅成為本科會元，為此科增光。唐寅躊躇滿誌地北上了，同行的有江陰舉人徐經，乃是後來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名聲，對唐寅很是殷勤，到了北京以後，兩人來往更是密切。臨近考試時，徐經仗著有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請唐寅代他起草，唐寅雖說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時代做模擬卷子本是常事，二則礙於徐經的麵子，三則自己根本不把會試放在眼裡，所以就替徐經做了。
唐寅誌得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友麵前聊天時將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他為人聰明，讀書用功，他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導古文辭，當時唐寅還隻是個十來歲的毛頭小子。後來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點看不起他，都穆心裡未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個會元功名中人，心熱如火，怎麼能夠心平氣靜，麵子上還是好友，心裡未免嘀咕。
正好唐寅透露徐經買到考題、自己代為捉刀，都穆便有意將此事透露給一個姓華的給事中，唐寅當時還蒙在鼓裡，不知二場之後，華給事中的揭發書早已送到皇帝麵前。皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛把唐寅、徐經等人抓起來。在錦衣衛獄中，唐寅尊嚴掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峰跌入失意的的深淵，回思來京時的躊躇滿誌，真有恍如隔世之感。當道者憐憫唐寅，讓他到浙江去做一個小吏，算是“給出路”，有人勸唐寅還是去就職為好，以後也算有個出身，唐寅表示“士可殺，不能再辱”，斷然予以拒絕。