7月30號，AC米蘭在德國慕尼黑參加為時兩天，每天一場的奧迪杯聯賽。先是跟拜仁慕尼黑踢了一場，接著又跟博卡青年踢了一場。拜仁表現良好，第一天4：3贏得了勝利，第二天博卡青年則以1：1踢平了比賽。
奧迪杯也算是季前熱身賽裡麵比較有名的賽事之一了，雖然不是每年都有，但哪年有的話倒是挺讓球隊俱樂部頭疼的：不去吧，那不太行。去吧，這連著兩場比賽不但跟球會友誼賽緊緊挨著，還要專門飛到德國慕尼黑比賽，一來一回浪費的時間和精力都是雙份的。完全是屬於那種球迷們期待，但是讓俱樂部很是頭疼的比賽。
而今年AC米蘭的季前熱身賽的敷衍程度真的是肉眼可見，但本該生氣的AC米蘭球迷卻完全沒有生氣的意思，究其原因自然是季前熱身賽出場的首發球員每次隻有一小部分的球員是一線隊的主力球員——這樣垃圾的陣容都能進拜仁三
個球，那等到了歐冠的時候一線隊主力球員全部首發，那場麵一定會格外精彩的。()
8月15日，TIM杯開賽了，AC米蘭率先迎戰國際米蘭。
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用6520萬英鎊將伊布送到了巴薩的國米又花了將近6897萬在球員轉會上，這種並不吝惜於英鎊在轉會市場上的行為給新賽季的國米帶來了好的影響，半主力陣容的AC輸給了國米，落後一球。
之後等了一個多小時後，尤文圖斯迎戰AC米蘭。看著一臉嚴肅站在球場上的許世安，尤文圖斯的球員卻激動地差點掉落眼淚：太好了，上個賽季的恩怨什麼的終於畫上了句號，新的賽季，他們尤文圖斯今年絕對再也不要跟AC米蘭、跟許世安產生任何衝突了啊！
今年投入了4699萬英鎊在轉會市場上的尤文圖斯在轉會市場上的收入卻隻有一千多萬英鎊——新的體育場家更大的投入，尤文圖斯俱樂部有錢這件事已經實錘了。
…………
2009年8月23日，新賽季意甲第一輪聯賽在阿特米奧球場上舉辦，AC米蘭客場挑戰若布斯恩納，0：2輕鬆取勝。
也是這段時間，歐冠附加賽陸續結束，等到了8月27號後，三輪歐冠資格賽後的附加賽徹底畫上句號，2009－2010賽季的歐冠小組賽參賽名單終於全部出來了。
32支球隊將被分為八個小組，每組四支球隊，至於到底被分在哪個小組，還是得看當年的手氣如何，如果運氣不好被分到了死亡小組，那出線可能都很是困難。
2009年8月28日，09－10賽季歐冠小組抽簽在摩納哥的大公國舉行，經曆了一係列花裡胡哨雜七雜八的事情之後，AC米蘭在最後時刻終於知道了今年的抽簽結果：他們被分在了C組，而跟他們在同一個小組裡的其他三隻球隊分彆是來自西甲的皇馬，來自法甲的馬賽，以及來自瑞士超的蘇黎世。
皇馬今年在轉會期的投入是所有球隊中最大的，新賽季表現不錯，但誰也不知道他們這新組建的銀河戰隊到底能不能保持住一直這麼靚。馬賽之前經曆過一段時間的低穀期，但他們從07－08賽季的時候就已經奮起直追，新賽季表現不俗，實力難以評估。而蘇黎世則顯然是C組裡麵最弱的那支球隊——但也不能排除蘇黎世突然變成黑馬，最後以小組第一出線的可能性。
值得一提的是，上個賽季的歐冠冠軍，皇馬死敵巴薩被分到了F組，而AC米蘭的同城死敵國際米蘭也被分到了F組。不過F組剩下的兩支球隊分彆是喀山和基輔迪納摩，巴薩和國米的球迷看到分組後已經開始笑了：很好，就看他們兩家最後到底是誰以小組第一出線了。
而剛剛離開了曼聯來到了皇馬的C羅對隻有曼聯一個豪門球隊的B組表示深深地嫉妒：這分組，隻要曼聯穩住好好踢，最後肯定能以小組第一出線。
而他現在在皇馬的話，就得直接跟許世安他對上了——分組結果出來後，許世安和C羅誰將會穿上對方的球衣便立即上了推特熱搜，成為了熱門話題。
@C羅：我的球衣已經準備好了【圖片】
@許世安：所以到時候一起來彩虹過人嗎？
<hrsize=1/>作者有話要說
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