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現在意大利同奧斯曼帝國的戰爭還在繼續，而巴爾乾半島各國也是蠢蠢欲動。其中保加利亞和塞爾維亞算是最先達成協議的，其中有塞爾維亞麵對奧匈壓力的緣故。在當時塞爾維亞卻對與保加利亞的結盟產生了很大的興趣。
1908年奧匈突然吞並波黑之舉使巴爾乾各國大為震驚，加速了他們之間相互接近和同盟的過程。麵對奧匈的巨大壓力，塞爾維亞很希望能得到保加利亞的支持。而保加利亞的國王費迪南雖然是出自德國王室薩克森·科堡·科達親王之子，素懷仇俄親奧之心，但也認識到和塞爾維亞結盟是十分必要的，因為兩國在反對外來威脅上有著共同的利害關係。
然而保加利亞和塞爾維亞結盟卻是好事多磨，並不是一帆風順，因為兩國結盟的目標並不相同，可以說是各有各的打算。保加利亞把奧斯曼帝國視為頭號敵人，想要借助塞爾維亞幫助去取得馬其頓和色雷斯。而塞爾維亞則把奧匈帝國視為最大的威脅，同時也想染指馬其頓，因此雙方未能一拍而合。
在1909年11月，費迪南國王專程訪問了塞爾維亞，沒有取得積極的結果。奧匈帝國在聞訊後乘機進行乾預，極力從中破壞，還告誡這位保加利亞國王不可指望在未來戰爭中會從塞爾維亞那裡得到援助。而奧匈著可以對保加利亞提供幫，並且許諾一旦奧斯曼進攻保加利亞，那麼維也納方麵絕不會坐視不理，還會協助保加利亞一起和塞爾維亞瓜分馬其頓。德皇威廉二世也對巴爾乾各國的結盟持反對態度，這使得保加利亞和塞爾維亞的接近產生了很大的麻煩。
在當時塞爾維亞卻對與保加利亞的結盟產生了很大的興趣，這和國內形勢對持有很大影響，當時許多激進組織紛紛要求政府儘快與其他斯拉夫國家結盟，以共同對付奧匈和愛斯曼帝國。此外出於對外政策的需要，塞爾維亞在力圖鞏固巴爾乾的地位，為此極力擴大自己的勢力範圍。按照塞爾維亞外交大臣米拉諾維奇的說法，如再不和保加利亞聯合起來，那麼從此也就無法向克羅地亞和斯洛文尼亞施加影響了。
由於保加利亞政府發生了變動，在去年由蓋朔夫領導的人民黨和以達內夫為首親俄的進步黨上台組成了聯合政府，一改以往的消極態度，開始和塞爾維亞就結盟問題進行認真的談判。
在去年4月，塞爾維亞激進黨領袖帕西奇與保加利亞駐塞爾維亞大使托塞夫談話時強調。兩國一旦結盟其目的一方麵在於反對共同的敵人，同時也在於瓜分奧斯曼帝國在歐洲領土的辦法來擴大兩國的版圖，一次定下塞爾維亞同保加利亞結盟的基調。
帕西奇這裡所說的將被瓜分的奧斯曼領土明顯就是馬其頓，由於其境內雜居著塞爾維亞人、希臘人、土耳其人、保加利亞人、阿爾巴尼亞人、羅馬尼亞人等等，於是塞爾維亞、保加利亞和希臘都對這塊領地有自己的要求。希望如不能全麵控製，那麼至少也要得到其中的一部分。保加利亞方麵的帕西奇的意見表示讚同，此後雙方的談判得意加速進行。
在歐洲列強方麵，尤其是俄國的態度對保加利亞和塞爾維亞接近，起著舉足輕重的作用。俄國讚同保加利亞和塞爾維亞結盟，自1910年起就與保加利亞進行廣泛的接觸。由於保加利亞急欲重圓“大保加利亞”的野心，希望得到俄國的支持，因此也在積極靠攏俄國。但是在談判的過程中，雙方才發現在戰略目標方麵存在有很大的差異。
首先是保加利亞的期望值過高，希望借俄國的幫助取得薩洛尼卡和亞得裡亞堡（這是打算奪取馬其頓的精華地區）。而俄國則擔心會因此對保加利亞承擔過多的義務，讓自己卷入與歐洲其他列強的衝突當中，這是俄國最不願意看到的結果。其次是俄國堅持保加利亞和塞爾維養結盟目標應該針對奧匈帝國，不應該與土耳其為敵，這當然又遭到保加利亞的回絕。這樣一來麼過和保加利亞的談判也就陷入僵局。