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時節漸漸由夏入秋，關東的戰場上，也開始有了新變化。
南線的畿內、四國聯軍舉著“為正統繼承者梅王丸恢複地位”的名義，輕鬆平定了安房、上總之後，繼續向前進發，圍攻北條附庸千葉氏的本佐倉城和森山城。
其當主千葉邦胤是北條氏政的女婿，立場堅定，武勇善戰，手握精卒七千，非易與之輩。
於是累月不能破城。
時日拖長，到九月中旬，忽遭國府台方向奇襲，敵將富永政家、多目長宗等人雖然名不見經傳，卻頗為勇猛，以數千兵分為二路，一正一奇夾攻。
佐佐秀成反應不及，軍勢瞬間潰敗，被迫向後逃散。
本佐倉城之圍遂解。
但接下來富永、多目等人主張繼續作戰，千葉氏主張入城休整，意見不一，爭執不下，前者決定獨自追擊。
再說那佐佐秀成狼狽而歸，深以為恥，將自己被箭矢削斷的耳垂生吞下，滿臉浴血著聲稱要“雪恥”。
他的伊勢眾一萬多人，元氣大傷，但友軍四國眾也有一萬多人，卻還保持完整建製。見平手內府的女婿如此模樣，隻得拍著胸脯請戰。
恰好北條軍號令不一，追過來的隻是部分人，而且大多已經疲勞。十河存保、西園寺公廣、香川之景等人上前迎戰，大占上風。
富永、多目等人先勝後敗，撤回國府台一帶。
於是雙方依舊維持著沿上總、下總二國分界線對峙的局麵。
備受矚目的“平手內府的女婿”就這樣靠著兵力優勢帶來的容錯率，挽回了顏麵。
此時“平手內府的親兒子”則是春風得意，喜訊連連。
當然這麼比較並不公平，因為人家身邊有河田長親、小西行長、瀧川一益、竹中重治、井伊秀直、加藤清正……等等許多人幫忙。
在上野，麵臨敵人仍然比較堅固的防線，隨軍的上杉景勝提出了“讓鄙人的家臣桶口兼續前去調略北條高廣”的辦法。
得到了平手義光的允許，並且進展順利。
北條高廣展示出了他為何反複跳槽卻遭到太多非議的原因——這家夥接受了桶口兼續的招募，但並未臨陣倒戈，而是派了自己的次子、三子分彆前往小田原城的北條氏政，以及前線指揮官北條氏照那裡，明確表達了“為延續家門計，今後隻能與諸君為敵，無法再並肩作戰”的意思，接下來才正式改旗易幟，調轉槍口。
在這個局勢瞬息萬變，人人朝不保夕，誰不知道敵友會不會隨時變換的時代，他這樣的做法，已經算得上深具武士義理了。
整個東上野，八成以上的豪族都在他的影響下改變了立場。
沼田、廊橋無血開城，隻剩下通往武藏的門戶金山城還在北條家手裡。
為此平手義光向上杉景勝和桶口兼續致謝，口頭表示“最終決斷歸於家父，但無論如何我會儘力為閣下保住苗字而周旋。”
有趣的是，這時下野的“反北條釘子戶聯軍”遇到了麻煩。
主要是因為那須氏這家曆史悠久的勢力，一向跟佐竹、宇都宮存在地域爭端，而對後北條沒什麼太大敵意，迫於大局改變立場加入“反小田原同盟”，才不到一年。
正巧其主君那須資胤年邁病重，嗣子那須資晴是勇而少慮的人，同友軍發生口角後一怒之下率兵折返，令陣型出現缺口。
經驗豐富的“地黃八幡”北條綱成敏銳抓住機會，做出包圍落單宇都宮軍（由家老中村時長率領）的樣子，實際卻布置伏兵，重創了前來增援的聯軍主力佐竹義重，取得大捷。
可惜這番活躍表現，卻未能爭取到擴大戰果的機會。
上野既然丟失，武藏便麵臨危險。你再把下野那群釘子戶聯軍暴揍十遍，也是無用的，畢竟隻是次要戰線。
他唯一能做的隻剩下，與北條氏照一道急速折返，回到自家核心地域，圍繞河越城、忍城、缽形城來築造防線。