薛蟠跟著胤祥的事也日趨穩定, 寶釵見他每天還有餘暇和他的那幫朋友喝酒看戲，便想著將京城裡的幾處產業交給他打理。於是寶釵特地挺鄭重的找來薛蟠說這件事。
薛蟠聽了之後, 大搖其頭，說道：“妹妹, 你也不是不知道我的斤兩, 這生意上的事我真的不擅長, 隻要一聽到掌櫃的們跟你彙報賬目，我就一個頭兩個大, 就還是都由你管著不好嗎？我看你一天也沒花多長時間，就輕輕鬆鬆的管的挺好啊！”
薛寶釵不讚同的說道：“你如今也大了，也需要學著自己掌著家業, 我在這一日還好, 我若是哪一日不在這兒了，你又隻會花錢, 不會賺錢，難道你要讓母親同你喝西北風不成？”
薛寶釵說的是等這一切塵埃落定之後，她也許會離開此地, 薛蟠卻誤以為她說，不在這兒了是日後嫁人, 薛蟠說道：“就算妹妹日後嫁了人, 我們還像現在一樣不好嗎？我也定不讓你遠嫁, 最好是住在同一條街上, 那樣我有什麼事兒要見你也方便”。
總之這一次, 寶釵是下定了決心, 不論他如何胡攪蠻纏，都必定要讓他管一攤事情：“哥哥，你總得試著做一做，哪怕這幾間鋪子到了你手之後，沒幾日就黃掉我也認了，凡事都應該有個開始才好。”
於是寶釵叫來京城這幾家產業的管事，讓他們以後有事兒就找薛蟠就好了，不必再報到她這裡來。隻有一件事，她特意叮囑了一遍，棺材鋪中有一口棺材的材質比較特殊，是當年薛父在世時為當時一位極尊貴的人物準備的。
現在時移世易，那人根本用不上了，所以她叮囑薛蟠，這件東西不適合往外放，無論彆人出多少銀子也不能賣，除非那人是王爵以上，有膽子買，給錢就拿去。
薛蟠對寶釵的話向來信服，自然是欣然答應了。
薛寶釵則在心裡琢磨著，資本如果不能用於擴大生產，手裡的錢就成了一潭死水，可是京城這邊的勢利錯綜複雜，又不適合擴大規模，隻能往彆的地方想辦法。全國各個主要城市都有商會，這是外來客商聯合起來共同抑製本地壟斷的機構，所以現在國家的商業尚算發達。
江南倒是好地方，但是如何投資還得親自去考察之後才行。薛寶釵知道，她若是這麼說，薛夫人一定不會讓她去，一定會說錢夠用就行了，何必讓她一個姑娘家出去拋頭露麵。或許會覺得人生地不熟，又怕遇到危險，所以寶釵正琢磨著找一個合適的時機與她說這件事。
恰逢此時，林如海病入膏肓了，派人來接林黛玉回去見最後一麵，賈府那邊得到了消息，老太太派賈璉護送林黛玉回去，等到林老爺子去世之後，還讓他好好的將黛玉再帶回來，事出突然，讓他們收拾東西明日就啟程。
薛寶釵得到消息之後，過府去看黛玉。賈老太太聽到這個打擊之後，身上也不太好，寶釵就沒去打擾。而是直接走到黛玉的房間，隻見她房中亂糟糟的，丫鬟們正在手忙腳亂的收拾東西，連個落腳的地兒都沒有。
林黛玉正站在一旁哭，眼睛早就紅彤彤的，腫得跟桃似的，寶釵拿出手帕給她拭了拭淚說到：“快彆哭了，憂能傷身啊”。
林黛玉一見是她，哭得更凶了：“寶姐姐，我明日就要走了，不知道咱們還有沒有見麵之期，我得儘快趕回去，不然怕見不到我父最後一麵。”
寶釵說道：“你還是彆胡思亂想了，既然明日就啟程，也用不了多少天就到了，等林姑父見了你，心情愉悅，說不定他就好了呢。”
林黛玉素日來心事最重，但是她畢竟客居在此，小心謹慎，心思又不能和人訴說，這時見寶釵軟語寬慰，不由的說道：“都怪我不孝，我自己找了個好去處，卻將我爹爹一個人孤零零的拋在揚州，我本就知道他身體不好，還不在他跟前儘孝，簡直太過該死。”
薛寶釵說道：“當初林姑父送你進京，是他力勸你來的，就算是你死活不同意，你也是拗不過他的。林姑父也是想著，你在家中沒有母親照管，怕他獨自不能好好養育女兒，所以才托給賈家外祖母，他一心為你著想，可不是為了讓你此時自怨自哀的，這父母拳拳愛子之意，你可不要辜負了呀！”
林黛玉本來無人寬慰也就罷了，隻偷偷的默默流淚。現在寶釵來了，有個可以說話的人，而且寶釵又句句在理，從林父的角度說話，又正中她的心扉。林黛玉不由得難以自製，好好哭了一場。
寶釵見她的淚止不住，隻能由她去了。果然哭了一會兒，累了之後，黛玉就不哭了。
林黛玉心中除了擔心林如海的病情之外，還覺得這次她父親有個萬一，她就成了孤女，成了漂泊不定的浮萍。就像這一次回去，雖然是有賈璉護送，可是男女有彆，他又是舅舅家的表哥，需要避忌，她也是形單影隻的上路。
不一會兒，探春，迎春，惜春他們來了，見黛玉的屋子裡這樣，連忙拉了她們，到探春的房間去。這幾個女孩平日裡朝夕相處，早如親姐妹一般，現在，黛玉家裡父親病重，她又要趕遠路回去，三春幾個都很擔心，探春說道：“隻怪我不是男子，若是男子我也跟林姐姐一道兒去，省著你自己一個人孤單害怕。”她這話把黛玉撲哧一聲逗笑了：“你若是男子，就和璉二哥哥一樣，咱們還能在一處嗎！”。
寶釵沉吟著說道：“是女子也沒什麼不好，我照樣可以與你一同去。”
林黛玉瞪大了哭腫的眼睛說道：“什麼，你怎麼能同我一道去，寶姐姐又來哄我。”
薛寶釵說道：“我沒哄你，本來，薛家在江南的產業撒下手也有日子了，哥哥現如今身上有了差事，不能輕易出京，自然隻能我去巡視，本來也打算最近就走的，既然趕上林妹妹這個事兒，那我與你同去，也沒什麼不可。”
林黛玉驚喜道：“當真？”
薛寶釵說道：“我回去與母親商量過後再給你準信兒，這麼匆忙，我也需要打點一下。”探春說道：“那還等什麼，寶姐姐現在就回家去吧，跟姨媽好好商量商量，她若是不放你出門，林姐姐要白高興一場了。”
她知道薛寶釵雖然說的謙虛，說薛蟠走不開，估計是就算薛蟠能走得開，這些事情也少不了要插手，才能辦得妥當。她在心中是極其羨慕寶釵的，探春是女中的諸葛豪傑，自然也不願意每日被鎖在這深閨之中，所以她十分渴望寶釵的那種自由，可是她偏偏又是小老婆生的，每日在家裡太太麵前都要小心謹慎，怎麼可能再任性的提要求呢。
薛寶釵回去之後，也是費了好一番唇舌，做薛夫人的思想工作，她才同意寶釵與黛玉賈璉，一起自揚州下江南。
薛夫人將家裡妥當的奴仆挑了好幾個讓薛寶釵帶著，又親自去賈府上賈璉與王熙鳳家裡，拜托賈璉讓他照管著些寶釵。
正逢他們家也在給賈璉收拾東西呢，賈璉聽到薛夫人的這個請托自然一口答應下來，王熙鳳也說道：“姑媽放心，我和璉兒都當寶丫頭是自己親妹子，有他在你就放心吧，到時候寶丫頭出門辦事兒，都讓璉兒跟著，保證寸步不離。寶丫頭若是掉了一根頭發，看我回來不捶他！”
賈璉也笑著說道：“是，我絕不讓寶丫頭多掉一根頭發。”
薛夫人說道：“有你們幫襯，有璉兒在，我就放心多了，寶丫頭那孩子倔著呢，這次若不讓她去，下次她也要自己找機會去的，還不如這次她開口我就答應她，這些生意要把我愁死了，還不知道來年再需要親自去看時，要怎麼辦呢！”
王熙鳳說道：“這家業大姑媽還有什麼好愁的，人家都是愁沒有銀子花呢，寶丫頭這次去，是親自收帳收銀子，難道你怕銀子多了咬手不成！”
薛夫人歎道：“你不知道啊，這大家業也需要人照管，愁人的事兒多著呢！”她又說道：“不耽誤你們這兒收拾東西了，等璉兒回來，姑媽再好好設宴謝謝你們，我去老太太房裡走一回，就回家給你妹妹收拾東西去。”
薛夫人走了之後，王熙鳳與賈璉自在房中說體己話，王熙鳳說道：“太太特意把你叫去，跟你說的是什麼？”
賈璉一笑說道：“還能說什麼？不過是那幾句話罷了，叫我看顧林妹妹，到了揚州林府上之後，多幫林姑父料理家事……”
王熙鳳斜著眼看他：“就這些，就完了？”
賈璉說道：“還能有什麼！”
王熙鳳啐道：“放你娘的屁！什麼了不得的話還藏著掖著，還在我這打啞謎，真打我不知道呢！”
賈璉連忙說道：“二奶奶可彆發脾氣，既然你知道，何必還問我呢！”
王熙鳳說道：“林姑父家怎麼說也是世祿之家，還是書香之族，他又在巡鹽禦史這個肥缺的任上，家裡說不定積攢了多少成山成海的銀子，又隻林妹妹這麼一個女孩兒，家產不留給她還能便宜了外人！她一個女孩子，對這些錢財之事是萬事不管的，她又沒有寶妹妹的本事。你這次去幫著料理，我就不信，”王熙鳳用眼神示意王夫人與賈政屋子的那個方向，“那邊就沒有另外的話要囑咐你？”