從亨利七世的角度出發，他很樂於讓西班牙和法蘭西陷在意大利的戰場，把這裡變成一個巨大的絞肉機，這意味著英格蘭的地位會更加重要，成為雙方都想拉攏的對象，到時候，他要獲取英格蘭的支持，代價可就不是凱瑟琳的一半嫁妝或者虛無縹緲的新大陸貿易特權了。
這樣想來，亨利七世的說辭也不是那麼難以接受了，拖欠一半嫁妝本就是西班牙理虧，他寄希望與英格蘭因為對盟約的重視和對凱瑟琳身上蘭開斯特血統的需求，畢竟婚姻已成事實，至多是凱瑟琳以後的日子難過些，為了父親的利益凱瑟琳一定能夠理解的，亨利七世咽不下這口氣，在確信無法得到另一半嫁妝的現金後，選擇用所謂的“貿易特權”挽回顏麵也在情理之中，他總要給國內一個交代。
這個私生子的後代幸運地取得了王位，他因此需要花費更多的精力以維持他國王的威嚴，如果他的要求再過分些（比如直接索取克裡斯托弗·哥倫布此行所得新大陸），斐迪南二世不介意對這一訴求置之不理，英格蘭總不可能開著戰船跑來西班牙討債，但鑒於這個要求並不過分，斐迪南二世覺得他或許可以借此一勞永逸地解決凱瑟琳的嫁妝問題，這好過每次他需要英格蘭這個同盟時，他們都因為那一半嫁妝反複扯皮，雖然他有自信英格蘭不會真的為了這筆小錢和法蘭西冰釋前嫌同仇敵愾，但蒼蠅總是惹人厭煩的。
1494年簽署的托爾德西裡亞斯條約規定西班牙和葡萄牙以教皇劃定的子午線為界，以東歸葡萄牙，以西歸西班牙，但由於巴西地區正好卡在“教皇子午線”上，雙方又經過多輪磋商，最終大致決定將分界線定在從佛得角群島以西370裡加外起，以保障葡萄牙對巴西的權利，英格蘭要想從西班牙手中獲取貿易特權和礦石開采權，也隻能得到“教皇子午線”中規定屬於西班牙的那一部分，而克裡斯托弗·哥倫布遠航未歸，誰也不知道特立尼達島以北究竟是布滿香料和白銀的新大陸還是一片汪洋大海。
衡量利弊後，斐迪南