梟的第二個目標是夕日真紅，還是那句話，有人好辦事。
梟先是找到猿飛阿斯瑪，拜托他幫自己跟夕日紅說話，讓夕日紅幫自己和夕日真紅約戰。
猿飛阿斯瑪跟梟在學校裡屬於見麵會寒暄兩句，但是沒有深交的那種。但是他雖然看起來很叛逆不好相處，其實人很好，很願意幫助他人。
梟找到猿飛阿斯瑪的時候，他在一家賣關東煮的店鋪裡麵吃關東煮。
猿飛阿斯瑪一臉不敢相信:“你要挑戰紅的爸爸？那可是上忍啊，而且他是中忍下忍的教官，即使你是中忍也是他的學生。”
梟一臉堅定地說:“隻是劍術上的切磋，又不是生死比拚，輸了也沒什麼，麻煩你替我傳話。”
猿飛阿斯瑪看到梟一臉堅定，知道阻止不了梟，於是他一口氣把關東煮全部吃完，然後站起來看著梟說。
“要我幫你可以，你先跟我打一場，讓我看看我跟中忍之間到底有多大差距，你要出全力，不然我不會幫你。”
梟無奈地笑笑，三代你的兒子有抖m傾向啊，就這麼想要彆人暴打他一頓嗎？
還是那個熟悉的木葉訓練場，這次的對手換成了兩個少年。
猿飛阿斯瑪掏出他專屬的查克拉刀，提醒梟道:“小心了，我要上咯。”
說罷衝向梟開始近身戰，梟不想浪費太多時間，將右手放在佩戴在左邊腰間的楔丸劍柄上。
待猿飛阿斯瑪衝到跟前，梟拔劍出鞘，絕技·居合飛渡浮舟！
五道淩厲的劍氣輪番襲來，猿飛阿斯瑪大吃一驚，用雙手的查克拉刀擋住兩道，然後就被剩下三道給擊飛了。
還好這後麵的三道劍氣，梟及時收了力，所以阿斯瑪沒有受傷。
猿飛阿斯瑪狼狽地摔倒在地上，看著自己胸前的鎖帷子被劍氣斬破，露出裡麵猿飛日斬專門準備的軟甲，有些失神。
梟將楔丸插回劍鞘中，走上前來締結和解之印，順勢把猿飛阿斯瑪拉起來。
猿飛阿斯瑪失魂落魄地喃喃自語道:“原來我差中忍這麼多嗎？看來中忍考核彆人都因為我是火影的兒子沒有認真，不然我這種水平怎麼可能連贏三場。”
“不是這樣的，你的實力已經很接近中忍水平了，剛剛那招可是我的絕招，再加上我也快進行上忍考核了，所以你才會這麼快落敗。”梟出言安慰道。
“真的嗎？可是這樣的我，要什麼時候才能追上大哥，追上父親的腳步啊。”猿飛阿斯瑪眼睛一亮，然後又黯淡下來。
梟看到猿飛阿斯瑪如此低落，忍不住劇透道:“你肯定可以成為一名強大的上忍的，隻是時間問題罷了，你剛剛跟我戰鬥，連猿飛一族最擅長的火遁都沒有使用呢，而且你最擅長的是什麼，你還沒有一個方向。”
猿飛阿斯瑪怔怔地看著梟，梟繼續說道:“你最擅長的是什麼？你最想往哪個方向發展，你都沒有考慮清楚。我已經決定了我以後的方向就是朝劍術方麵發展，而你呢？”
猿飛阿斯瑪喃喃自語。“我最想往那個方向發展……”
突然猿飛阿斯瑪眼睛一亮，神情逐漸變得堅毅起來。“我要超越大哥，達到父親，達到祖父的高度。我要學習祖父的查克拉刀，這就是我的方向。”
猿飛阿斯瑪轉過頭來對梟說:“謝謝你的開導，放心，約戰夕日紅爸爸的事就交給我吧。”說完就急匆匆地離開了。
梟微微一笑，看著猿飛阿斯瑪的背影。‘你還沒意識到嗎？夕日真紅對你來說可不僅僅是個教官，而是嶽父啊。’
夕日真紅作為下忍中忍的教官，平時是不會去村外進行什麼任務的。當自己女兒跟自己說她同屆同學有個中忍想約戰自己，便欣然同意了。
畢竟學生畢業之後想打老師一頓，是人之常情嘛，自己畢業後也是找機會整了一次老師的，夕日真紅跟著自己女兒來到訓練場，看到了等候多時的梟。
梟走到夕日真紅麵前，鞠了一躬，禮貌地說道:“夕日教官好，我是葦名梟，我想要磨礪我的劍術，聽聞老師的幻劍十分精妙，所以我請阿斯瑪同學邀請了您與我切磋，請指教。”
梟說著說著，夕日紅的臉色就變了，連忙對著梟擠眉弄眼，少女對著梟不停眨眼，濃密修長的睫毛像蝴蝶一樣在紅瞳前飛舞。
“等一下，阿斯瑪？猿飛阿斯瑪？可是紅她說是你請她來找我的啊。”夕日真紅錯愕地說道，轉頭看向夕日紅。
梟一臉無辜，也看向夕日紅。‘小樣，想拿我當擋箭牌？’
夕日紅看到梟裝作看不見自己暗示，再看到夕日真紅一副等著她解釋的樣子，無奈地歎了一口氣，對著一旁的大樹喊到:“出來吧，我爸爸要見你。”
大樹茂密的枝葉一陣抖動，猿飛阿斯瑪麵紅耳赤的從中鑽出來，跳到地上。
猿飛阿斯瑪走上前來對著夕日真紅一頓尬笑，路過梟時狠狠地踩了梟一腳。
“那個，叔叔，我是紅的朋友，梟叫我跟紅傳話，約您出來比試。”
夕日真紅滿臉懷疑。“如果是這樣你乾嘛要偷偷藏起來，大大方方地出來見我不就行了。”
梟語不驚死人不休。“啊？叔叔，我還以為你知道他們倆在交往呢。”
猿飛阿斯瑪聽到後大驚失色，連忙跑去捂住梟的嘴，可惜晚了一步。
夕日真紅臉色陰沉下來，語氣生硬地對夕日紅和阿斯瑪說:“你們居然瞞著我在交往？”
猿飛阿斯瑪和夕日紅十分惶恐不安，夕日紅低著頭垂著眼瞼沉默不語，阿斯瑪更是汗如雨下。
而罪魁禍首梟則是在一旁笑眯眯地看戲，梟捅這個簍子不是因為梟嘴賤，而是因為在原著中，夕日真紅死於九尾之夜，夕日紅和猿飛阿斯瑪直到阿斯瑪去世都沒有結婚。