在此時布魯斯遇到了他的一生之敵，小醜。他滑稽、講著不合時宜的笑話，不是個好演員，但是個出色的瘋子。他用瘋狂的笑聲為這座城市帶來一次又一次的恐怖，也令布魯斯陷入一次又一次的內心拷問與詰責中。如果讓布魯斯說他此生最厭惡的人是誰，那麼小醜無疑在其中歸屬第一。
一開始，布魯斯單打獨鬥，身邊能夠為他提供幫助的隻有他的管家阿爾弗雷德。
後來他有了自己的第一個助手，他的孩子，他的養子，迪克·格雷森。他是個馬戲團男孩，父母在演出時死於一場謀殺。當時布魯斯正在台下，迪克的遭遇令他聯想到了自己，同時也在迪克的身上看到了某種潛力和特質。布魯斯收養了迪克，將他帶到蝙蝠洞，訓練他，使他成為一個出色的英雄；同時迪克也教會他使用繩索飛簷走壁的技巧，令布魯斯在哥譚的夜晚變得更加靈活和神出鬼沒。
他們配合出色，迪克是他的黃金男孩，布魯斯是迪克的養父、導師與朋友。夜晚他們是蝙蝠俠和羅賓，在哥譚進行打擊犯罪的工作；白天他們工作和上學，像一對平凡的父子與朋友。沒有工作的時候，布魯斯會接迪克上下學，為他開家長會，有時他們來一場電影之夜，共同分享一桶爆米花。布魯斯會與迪克開玩笑，和他打籃球，幫他排解生活上的一切困惑和問題。
但分裂的種子也在日益親密的相處中種下，隨著年齡增長，漸漸的迪克無法再忍受布魯斯對他事無巨細的安排和控製，他們理念不合，開始爆發爭吵。最終，在迪克成年之後，他選擇離開哥譚，離開蝙蝠俠，去往布魯德海文，作為夜翼開始自己新的英雄生涯。
迪克的離開為布魯斯帶來了相當巨大的影響，他開始變得暴躁多疑，自我懷疑加劇。
後來布魯斯於一次夜晚的例行工作中，在犯罪巷裡見到了傑森·陶德，當時傑森正在憑一己之力撬蝙蝠車的輪胎，在被蝙蝠俠發現後，明知不敵，還是揮動扳手攻擊了他。此刻布魯斯忽然發現，如果他對此置之不理，這個孩子在日後會成為哥譚市陰溝暗巷中隨處可見的混混或打手；但他能帶給他不一樣的未來。
於是布魯斯將傑森帶回蝙蝠洞，提供給他衣服、食物，一個家。傑森成為了他的第二位養子，第二個羅賓。但由於迪克的前車之鑒與傑森本身桀驁不馴、執拗易怒的特質，布魯斯在訓練傑森時變得更加嚴格。他不再與傑森開玩笑，他們的相處中更多伴隨著爭吵，甚至武力鬥毆。
傑森跟隨他的時間並不算長，在一場小醜製造的陰謀中，傑森被他用撬棍毆打致殘，最終活活炸死。布魯斯沒能趕得上去救他，隻看到他的屍體。
這件事被布魯斯認作自己最大的失敗，他因為疏忽和大意，令自己的孩子失去了生命。並且，在這時，布魯斯才意識到，他竟然從來沒有對傑森說過，自己愛他。
現在他永遠的失去他了。
布魯斯將傑森染血的製服掛在蝙蝠洞內，以此來警醒和折磨自己。直到傑森被拉撒路池的池水複活，重新回到人間，那件製服也沒有被布魯斯從蝙蝠洞中取下。傑森回歸後，由於理念不合，以及對蝙蝠俠的誤解，他沒有選擇回到韋恩莊園，而是成為一個新的、會持槍殺人的英雄紅頭罩。
父子兩人因此經常陷入暴力爭端，關係一度將至冰點，那一段時間內，傑森甚至從不在布魯斯在家的時候回到韋恩莊園，而且即使回去也是為了蝙蝠洞中的資料。後來他們的關係稍有緩和，傑森偶爾會參與蝙蝠俠的行動。儘管他們的理念和看法如此截然不同，布魯斯仍要承認，他是最棒的一位羅賓。
在傑森死後，布魯斯在悲痛中變得非常暴躁和魯莽，一度不想再接受新的助手。年僅十三歲的提姆·德雷克發現了這一問題，並且以一己之力發現蝙蝠俠就是布魯斯·韋恩。他先找到迪克，希望他能以夜翼的身份回到蝙蝠俠身邊，來幫助蝙蝠俠變回正常；但是迪克拒絕了，他可以以夜翼的身份幫助布魯斯，但不能再成為羅賓。
不得已之下，提姆主動找到布魯斯，希望自己能成為他的新一任助手，新一位羅賓。在一連串事件過後，布魯斯同意了，提姆幫助他走出了傑森死亡帶來的陰影，他得到了一位有史以來最具偵探天賦的羅賓。
曾經布魯斯一度與雷霄·奧古的女兒塔利亞·奧古相愛，但由於雷霄·奧古放出小醜，間接導致了傑森的死亡，塔利亞明白他們再也不能可在一起了，因此回到了刺客聯盟。過程中塔利亞發現自己已經有了布魯斯的孩子，她沒有聲張，悄悄的生下了這個孩子，交給他體術、殺人技巧，然後在十二歲時將他送到了哥譚。
布魯斯擁有了自己的第四位羅賓，達米安·韋恩。
因為從小生活在刺客聯盟，達米安的性格非常偏激，追求一擊致命。但蝙蝠俠的個人魅力令他漸漸的對自己一直以來堅信的發生了轉變，他開始學著如何做一個合格的羅賓，努力想要成為父親期望的樣子。
作者有話要說：我發現看彆人的文字和自己寫果然還是不一樣的，寫傑森死亡那裡我差點哭出來，打字都是煎熬和愧疚
……辣雞編劇
寫這章原本是想把喜歡的角色都帶一帶，以及考慮到一些小天使可能對他們不是那麼了解，正好為之後龍龍在地球的生活做一下鋪墊，沒想到三千字出去了，還沒寫到正聯_(:з」∠)_剛好，那就下一章正聯和龍龍一起來叭
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