沈在廷：“魏武英靈一代雄，許昌城堞霸圖空。生前吳蜀心思並，死後師昭恨不窮。”[]
愛新覺羅·弘曆：“將為周文久蓄逆，故惡荀彧殺崔琰。”[
趙翼：“操起兵於漢祚垂絕之後，力征經營，延漢祚者二十餘年，然後代之。司馬氏當魏室未衰，乘機竊權，廢一帝、弑一帝而奪其位，比之於操，其功罪不可同日語矣！”[]
許詠仁：“阿瞞心術苦難明，青史原來有定評。贖蔡文姬關友誼，殺楊德祖忌才名。賦詩橫槊英雄氣，賣履分香婦女情。疑塚築為七十二，不知何處是佳城。”[
近現代
易順鼎：“酒邊橫槊慕周公，朝露何殊詠大風。海內人才歸許下，譙東精舍等隆中。兒沉朱李招群彥，客煮青梅論兩雄。癡絕分香兼賣履，西陵蕭瑟雀台空。”[]
許南英：
瓜分豆剖鼎將移，太息桓、靈不可為！亂世孝廉為國賊，當途讖緯屬佳兒。文章豈特禰衡死，經濟難瞞許邵知。我笑將軍爭漢土，葬身何地至今疑。[]
銅台高矗漳江湄，賣履分香有女兒。千古奸雄皆欲鬼，一家子弟儘情癡。竟因求士拘徐母，未必憐才贖蔡姬。我為二喬夫婿恨，空文亦受老瞞欺。[
孫中山：“我等之興中會，便是漢朝之劉備、諸葛亮，今之滿洲皇帝，便是曹操、司馬懿。”[]
黃摩西：“魏武雄才大略，草創英雄中，亦當占上座；雖好用權謀，然從古英雄，豈有全不用權謀而成事者？”[]
李宗吾：
三國英雄，曹操其首也，曹逼天子，弑皇後，糧罄而殺主者，晝寢而殺幸姬，他如呂伯奢、孔融、楊修、董承、伏完輩，無不一一屠戮，寧我負人，毋人負我，其心之黑亦雲至矣。[]
夫厚黑之為學也，其法至簡，其效至神；小用小效，大用大效。沛公得其全而興漢，司馬得其全而興晉；曹操、劉備得其偏割據稱雄，炫赫一世。”[
魯迅：“曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄。我雖不是曹操一黨，但無論如何，總是非常佩服他。”[]
毛澤東：
曹操統一中國北方，創立魏國。他改革了東漢的許多惡政，抑製豪強，發展生產，實行屯田製，還督促開荒，推行法治，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢複、發展。[]
曹操是了不起的政治家、軍事家，也是個了不起的詩人。[]
曹操的文章、詩，極為本色，直抒胸臆，豁達通脫，應當學習。[]
我還是喜歡曹操的詩，氣魄雄偉，慷慨悲涼，是真男子，大手筆。[
往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。[]
毛澤東曾批評曹操兩個缺點：曹操打過張魯之後，應該打四川。劉曄、司馬懿建議他打。曹操不肯去，隔了幾個星期，後悔了。毛澤東以此為例批評曹操剛愎自用，不能采納良策。此外，毛澤東還曾批評曹操不能嚴於律己。《三國誌》中的《武帝紀》中，講述曹操“其令諸將出征，敗軍者抵罪，失利者免官爵”，毛澤東圈畫了這一段，並寫道“赤壁之敗，將抵何人之罪？”赤壁之戰，是曹操親自領軍，親自決策的一個重大失誤。曹操卻又未能自罪，可見他寬己嚴人，處事不公。[
周恩來：
曹操人格就不如諸葛亮那般完美。[]
曹操患有“作奸欺世”之病，以詐為利，以偽為真，予人以可譏可恥之據。[]
朱德早年讀《三國誌》時，他就對曹操用人隻重才乾不重品德的作法持反對態度。他批評曹操“尚才不尚德，功成而民無生氣矣”，“尚才不尚德，亂平而人心喪儘”。[]
範文瀾：“他是撥亂世的英雄，所以表現在文學上，悲涼慷慨，氣魄雄豪。”[
錢穆：“曹操兼能政治、軍事和文學，又能用人，是魏國創業者。然而，他卻是一大奸雄，故為曆史反麵人物，此下中國曆史六百年中衰，曹操不能辭其咎。”[]
譚其驤：“曹操是一個有優點，有缺點，功勞很大，罪孽也不小的曆史人物。”[]
黃仁宇：
《三國誌》裡的曹操，不見得比他同時人物如劉備、孫權更為譎詐。而且他有敢說敢做、豪邁磊落、放浪不羈的浪漫色彩。[]
曹操能夠出類拔萃，是由於他的不拘小節、眼光遠大。然則他雖看清傳統道德不能解決當日毛病，但他也不知放棄傳統道德亦不見得能拯救當日毛病。[
戴密微：“給予漢王朝的致命一擊卻留給了中國曆史上最引人注目的人物之一的曹操。曹操出身微賤，是大詩人、大戰略家，也是現實主義的政治思想家；他反對儒家的禮儀和道德束縛。”[]
易中天：“曹操是可愛的奸雄，他的奸與雄統一於雄。”[
膽識過人
曹操年輕時任俠放蕩，不修品行，不受時人看好。[]他十歲那年，在龍潭中遊泳，突然遇到一條凶猛的鱷魚。鱷魚張牙舞爪地向曹操攻擊，但曹操毫不畏懼，沉著地與鱷魚周旋。鱷魚無法下口，於是逃掉了。曹操回家後，沒有向家人提起鱷魚的事。後來，有個大人看見一條蛇而恐懼畏縮，曹操大笑，天真地說：“我在龍潭碰到鱷魚都不怕，你卻怕一條蛇，真是可笑！”眾人詢問，曹操以實相告，無不驚歎少年曹操的膽略。[
曹操還曾私入中常侍張讓的府邸試圖行刺，張讓發覺，派人追捕，曹操揮舞著手戟，從庭堂一路打將出來，張讓的衛士無法接近他，曹操且戰且退，退到垣牆邊時，縱身一跳，逾牆而出。[]
曹操和袁紹少年時都喜歡仿效俠客的作為。他們曾經去看彆人結婚，乘機偷偷進入主人的園子裡，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青廬裡麵的人，都跑出來察看，袁、曹兩人便拔刀搶劫新娘。在他倆跑出來後，中途迷了路，陷入了荊棘叢中，袁紹動不了。曹操又大喊：“小偷在這裡！”袁紹驚恐著急，趕快自己跳了出來，兩人終於得以逃脫。[
還有一次，袁紹讓人在深夜用劍刺殺曹操，第一劍刺往下了，沒中，曹操想他再來一劍必定要高，他便緊貼床上，劍果然高了。[
感念故友
迎回文姬
曹操在平定北方後，出於對故人蔡邕的憐惜與懷念，“痛其無嗣”，於是在建安十一年（公元207年）派遣使者用金璧將其女蔡文姬從匈奴之地贖回國中（蔡文姬在漢末動亂中被南匈奴左賢王擄去），重嫁給陳留人董祀，並讓她整理蔡邕所遺書籍四百餘篇，為中國文化的傳播作出了貢獻。[
忘年之交
曹操年輕時不受時人看好，“人莫知者”。但當曹操拜見號稱有識人之明的名臣橋玄時，橋玄卻感到驚異，對他說：“我見過的士人太多了，沒有比得上你的！天下將要發生動亂，若非命世之才則不能成就大業。能夠安定天下的，豈不是你嗎？”（一說橋玄將子孫托付給曹操，並稱他是“亂世之英雄，治世之奸賊”，也有說此言是許劭的點評。）橋玄不但品題獎勉曹操，而且還建議他拜見名士許劭，以增加自己的名聲。曹操深感橋玄的肯定，常感歎橋玄是他的知己。建安七年（公元202年），曹操在擊敗袁紹、劉備後誌得意滿，班師凱旋。當率軍經過故鄉譙縣時，前往橋玄的墳墓，心生淒愴，撰文以祭祀說：“原任太尉橋公，品德高尚，仁愛寬容。國家感念您的訓誡，讀書人緬懷您的教誨。您的在天之靈，我們緬懷不止。我從年輕時候，就去過您的府上，那時以頑劣的品質，接受您的會見。您對我褒獎稱讚，就像孔子稱讚自己不如顏淵，李生讚歎賈複。士為知己者死，我一直記著這句話。
又想起我們的誓約：‘我死之後，你如果經從這裡經過，如果不拿一鬥酒一隻雞來祭奠我，車馬過去三步以後，你得肚子疼不要怨我。’雖然是當時開玩笑的話，如果不是關係密切，怎麼會說出來這樣的話？懷念舊事，想起來就感覺淒愴。如今我奉命東征，駐紮在鄉裡，向北望著土地，心思在您的陵墓上。所以用薄禮祭奠您，願您享用！”[
兒女之情
親納杜氏
建安三年（公元198年），曹操圍攻呂布於下邳，呂布派遣部將秦宜祿出城向袁術求救。袁術接見秦宜祿後，把漢朝宗室的女子嫁予他。此時，秦宜祿的前妻杜夫人和兒子秦朗留在下邳。正在曹操麾下的關羽聽說後，請求在城破之後可以納杜夫人為妾，曹操同意了。但臨近破城時，關羽又屢次向曹操請求得到杜夫人。曹操見關羽反反複複的請求，懷疑杜氏美貌異於常人，於是在城破後親自探望杜氏，果然見她美貌非凡，遂親自把杜夫人收為妾。[]秦朗也成為了曹操的繼子。曹操異常疼愛秦朗，每次宴席看到秦朗，都對賓客們說：“世上還有人像我這樣疼愛繼子的嗎？”[
為奴破賊
據《世說新語》載，袁熙的妻子甄氏（即文昭甄皇後）姿貌絕倫，甚為得寵。曹操攻打進鄴城後，便急忙令人召見甄氏，左右的隨從卻都稟告說：“五官中郎將（曹丕）已經去了。”曹操說：“今年破賊（攻打鄴城）正是為此奴（指甄氏）。”[