庾信：孫策以天下為三分，眾才一旅；項籍用江東之子弟，人惟八千。[66]
麹梁明：孫伯符委事仲謀，終開有吳之業。[100]
宋元
何去非：孫策壯武，術略過於其父，又有周瑜、魯肅之儔以輔其起。惜乎，堅之不善基也，使其不得奮於中原以競天下。然策一舉而遂收江東，為鼎足之資，使之不死，當為魏之大患。策之不得起於中原，非其智力之不逮，蓋袁紹已據河北，曹公已收河南，獨無隙以投之故也。以劉備之間關轉戰，至於白首，不獲中州一塊之壤以寓其足。而策乃能以敝兵千餘渡江轉鬥，不數歲而席卷江東，此其過備遠矣。
晁補之：吳人輕而無謀，自古記之矣。孫堅、孫策皆無王霸器。堅輕騎從敵，策暫出遇仇，俱以輕敗。雖賴周瑜、魯肅輩輔權嗣立，亦權稍持重，故卒建吳國也。[67]
範仲熊：劉伯升、孫策雖天資英勇，然器輕無君人之體，所以無成。[103]
蕭常：策以孤童子，奮一旅之眾，不奄旬而據有江東，其智勇謨斷，絕人遠矣。不幸早世，惜哉！
謝采伯：孫策、周瑜拔皖城，納二喬，皆國色，是以師婚也。英銳豪俊之氣，固足辦事。畢竟有所溺，則智昏，智昏則防慮疏。策為許貢客箭傷頰，創甚，年二十六卒。
王應麟：孫堅與策，皆以輕敵隕其身。權出合肥之圍，亦幸而免。
劉克莊1《長沙王墓》：霸略誰堪敵伯符，每開史冊想規模。一千掃眾橫江去，十七成功自古無。不分老瞞稱猘子，便呼公瑾作姨夫。君看末命尤奇特，指顧張昭為托孤。[68]2《雜詠一百首·孫策》：魚服俄離網，龍泉忽缺鋩。卻將江左業，分付紫髯郎。
郝經：討逆以孤童子，嶽嶽傑立，高視闊步，仗馬棰以下江東，收攬豪俊，辟地建侯，有吳之基兆定矣。[69]
明清
高啟《過二喬宅》：孫郎武略周郎智，相逢便結君臣義。奇姿聯璧煩江東，都與喬家做佳婿。[70]
羅貫中：獨戰東南地，人稱小霸王。運籌如虎踞，決策似鷹揚。威鎮三江靖，名聞四海香。臨終遺大事，專意屬周郎。
毛宗崗：有父創業以遺其子者矣，未有兄創業以遺其弟者也。策無年而權有年，策無嗣而權有嗣；策也竭蹶而取之，權也安坐而享之。所以然者，何也？良由策之為策，衝鋒陷陣，克敵之勇有餘；雅俗坐鎮，君人之度未足耳。孫策死而以帝業讓之孫權，亦猶劉演死而以帝業讓之劉秀。
王懋竑：孫策創業江東，自借攻戰之力，而於張昭，張紘，虞翻俱代以師友之禮，委而用之，所謂爪牙信布腹心良平，不專以武力也。[69]
何焯：伯符以勇銳摧破劉繇王朗，然能係屬士民，修其政理，遂創霸業。
鄭燮：公瑾伯符天挺秀，中道君臣惜彆。[87]
易順鼎：父兵誅卓起長沙，直取江東作帝家。小弟坐分三足鼎，大喬方稱並頭花。隻留公瑾燒銅雀，不聽虞翻諫白蛇。玉貌英雄千古少，笑他操備是蒹葭。
徐昂發：漢室曹瞞是獍梟，猘兒年少欲橫挑。刀圍玉帳觴公瑾，花簇珠屏舞大喬。水上神書才息焰，床頭明鏡旋生妖。蟠龍門外牛羊墓，蕎麥粘天似雪飄。[71]
張佩綸：嗟乎！伯符與公瑾實創江東，其意亦欲取荊州襲許都。使天老其才，以與公瑾戮力中原，天下事未可知也。[72]
近代
盧弼：1孫策十七歲喪父，二十六卒，十餘年間建立大業，少年英萬，勇銳無前，真一時豪傑之士！2文台初起，鄉裡少年皆願相從。伯符年未弱冠，已交結知名，轉鬥江東，士民樂為致死，太史子義一見解縛。孫氏父子兄弟皆善於招致英雄，據有江東，非偶然也。[
蔡東藩：1孫伯符以童稚之年，即能結交名士，奮誌功名；其銳氣之特達，原不在乃父下。及乞師進取，攻略江東，袁術非不加忌，卒之縱虎出柙，俾得橫行。或謂術不先害策，釀成尾大不掉之弊，吾意以為策非負術，實術之不能用策，有以致之也。[98]2暴虎馮河死亦宜，聖人垂戒不吾欺；猘兒逐鹿猶遭厄，才信躬行貴自持。
出生傳說
據《搜神記》記載：吳夫人懷孫策時，夢見月亮飛入懷中，懷孫權時又夢見太陽入懷。孫堅聽後，喜不自勝地斷言“日月乃陰陽的精華，是極為富貴的象征”。[113]
江都謀劃
孫策在舉家遷到江都時，揚州名士張紘也正因為母親去世守孝居住在江都。孫策幾次拜見，和他研究天下大勢。孫策先說出了自己的看法：“目前漢祚衰微，天下紛亂，英雄豪傑，都擁兵自重，各圖發展。沒有人出於公心，扶危濟亂。先父曾與袁氏共破董卓，功業未成，不幸被黃祖所害。我雖年輕識淺，但卻有心要乾一番事業。如今，我想到袁術那裡去，請求他把先父當年的舊部交我統領，然後到丹陽（今安徽宣城）去依靠舅父吳景，收集流散兵士，東據吳郡（今江蘇吳縣）、會稽（今浙江紹興），報仇雪恥，做臣服於朝廷的外藩。您以為如何？”張紘推托：“我識見簡陋，況且又服喪在身，對您的事，實在難以幫忙。”[73]
孫策進一步請求：“您的大名，名聞遐邇。四方之人，無不向往仰慕。我的這些打算，成與不成，由您一言而決。您一定要對我直言相告。如果我誌向得伸，大仇得報，決不會忘記您的教誨之恩。”張紘見孫策言辭慷慨，神色間流露著忠義豪壯之氣，深受感動，建議孫策南渡，並答應帶好友支持他。孫策說：“我與你互不違背諾言，不背叛彼此，這樣我就可以依言而行了，老母和幼弟就托付於你，這樣我就沒有後顧之憂了。”[]
英雄忌人
孫策十四歲那年去壽陽拜見袁術。剛到不一會兒。豫州牧劉備就來了，孫策要走。袁術說：“劉豫州來了，這與你有什麼關係？”孫策回答說：“不然，英雄忌人（孫策雖然不知，劉備是否忌自己，但卻自知，自己忌劉備）。”說完就往外走。他從東麵台階剛下去，劉備就從西麵台階上來了，但轉頭看見孫策英雄一般的走路資勢，便停駐下來不再往前走了。[75]
盛憲是個器量雅偉的人，後來棄官。孫策平定吳、會稽等地，誅殺當地的英豪，因為盛憲素有高名，所以孫策深忌盛憲。[
據《吳錄》記載：建安五年（200年[77]），當時有位叫做高岱的名士，隱居於餘姚[77]。孫策讓會稽丞陸昭去請他，自己虛心等待。聽說高岱精通《左傳》，孫策也預先玩讀，想跟高岱談論一番[77]。有人對孫策說：“高岱認為您英武有餘，文采不足，您跟他講《左傳》，他如果回答說不懂，便是他瞧不起您了[77]！”又對高岱說：“孫策為人最不喜歡彆人超過自己。他如果問你《左傳》的事，你就說不知道，這才合他的意。如果跟他講論辯難，可就危險了！[77]”高岱深有同感，於是在與孫策討論時，常回答不知道。孫策果然發怒，以為高岱輕視自己，於是就把高岱關了起來[77]。在高岱被關押後，他的知交們和當時很多人都露天靜坐，請孫策釋放他[77]。孫策登上高樓，看見數裡地都坐滿了請願的人[77]。孫策妒忌高岱能收眾人之心[77]，於是就殺了高岱。[
善於納言
孫策善於采納他人建議，進攻會稽太守王朗時，他采納叔父孫靜的建議，謊稱兵士腹痛，擺出一副士氣衰弱、無法抗戰的柔弱病態，而孫策卻趁王朗麻痹大意，夜襲王朗屬地高遷屯，斬殺王朗大將周昕，並占領會稽。[78][79]
當時的烏程有鄒他、錢銅、王晟等人，聚眾自守。孫策引兵撲討，皆攻破之。在處決戰敗者時，孫策的母親吳夫人對孫策說：“王晟與你的父親有升堂見妻之分，如今，他的諸子兄弟皆已被梟首。隻留下這個老翁，又有什麼可以忌憚的呢？”於是，王晟被赦免，其餘的人都被族誅。[
孫策的功曹魏騰因為違背了孫策的主張，孫策想要殺了他。士大夫們憂慮驚恐，但想不到辦法救魏騰。吳夫人知道後，靠在一口大井邊，說孫策剛征服江南不久，還沒有完全成功，應當對賢士以禮相優待，忘卻他們的過失而憑他們的功勞加以錄用；吳夫人又說，魏騰在公務方麵完全符合法規，如果孫策殺了他，日後眾人都會背叛；吳夫人最後說，如果孫策不聽她的話，她就先投井自儘，以免看見日後眾叛親離的下場。孫策大驚，於是放了魏騰。[81]